Зависимость плотности ароматических соединений от коэффициента упаковки

Автор работы: Пользователь скрыл имя, 23 Декабря 2013 в 21:03, курсовая работа

Краткое описание

Широко распространены и имеют большое практическое значение бензоидные ароматические углеводороды (арены). Помимо бензольных колец арены часто содержат другие разнообразные углеводородные группы (алифатические, нафтеновые, полициклические). Основным источником получения ароматических углеводородов служат каменноугольная смола, нефть и нефтепродукты. Большое значение имеют синтетические методы получения. Наиболее важными аренами являются: бензол С6Н6 и его гомологи, кумол, нафталин C10H8, антрацен С14Н10 и их производные. Ароматические углеводороды .— исходное сырьё для промышленного получения кетонов, альдегидов и кислот ароматического ряда, а также многих других веществ.

Прикрепленные файлы: 1 файл

волкова курсовая.doc

— 845.00 Кб (Скачать документ)

Министерство Образования Российской Федерации

Государственное образовательное  учреждение

Высшее профессиональное образование

Челябинский Государственный Университет

 

Химический Факультет

Кафедра химической технологии и вычислительной химии

 

 

 

 

 

Курсовая работа

 

Зависимость плотности ароматических соединений от коэффициента упаковки

 

 

студента 4 курса, группа Х-403

Волкова Ольга Анатольевна

Руководитель: Белик А. В.

 

 

 

 

 

 

 

 

Челябинск

2013

Введение

Ароматические соединения — циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему. Основными отличительными свойствами являются повышенная устойчивость ароматической системы и, несмотря на ненасыщенность, склонность к реакциям замещения, а не присоединения.

Различают бензоидные (арены и структурные  производные аренов, содержат бензольные ядра) и небензоидные (все остальные) ароматические соединения. Среди  небензоидных ароматических соединений хорошо известны азулен, аннулены, гетарены (пиридин, пиррол, фуран, тиофен), ферроцен. Известны и неорганические ароматические соединения, например боразол («неорганический бензол»). Иногда понятие «ароматические соединения» расширяют и распространяют также и на такие соединения как гуанидин, гомобензол, [4,2]спирарен, карбонилы металлов, циклопропан и др.

В структуре молекул многих соединений можно выделить несколько ароматических  систем, которые могут быть по отношению  друг к другу изолированными либо конденсированными. В качестве примеров бензоидных соединений с изолированными бензольными ядрами можно назвать такие соединения как дифенилметан и полистирол, с удалёнными друг от друга бензольные ядра, а также дифенил и терфенилы с непосредственно связанными ядрами. Примерами бензоидных соединений с конденсированными (аннелированными) бензольными ядрами являются такие соединения как нафталин, пирен и прочие ПАУ. В структуре дифенилена бензольные ядра непосредственно связаны друг с другом, но, в отличие от дифенила, у дифенилена бензольные ядра не являются изолированными. Если принять во внимание тот факт, что в одной молекуле может различным образом сочетаться различное число различных ароматических и неароматических групп, то становится очевидно, что число возможных ароматических соединений и их разнообразие практически не ограничены.

Широко распространены и имеют большое практическое значение бензоидные ароматические углеводороды (арены). Помимо бензольных колец арены часто содержат другие разнообразные углеводородные группы (алифатические, нафтеновые, полициклические). Основным источником получения ароматических углеводородов служат каменноугольная смола, нефть и нефтепродукты. Большое значение имеют синтетические методы получения. Наиболее важными аренами являются: бензол С6Н6 и его гомологи (толуол С6Н5СНз, ксилолы С6Н4(СНз)2, дурол, мезитилен, этилбензол), кумол, нафталин C10H8, антрацен С14Н10 и их производные

Ароматические углеводороды .— исходное сырьё для промышленного получения кетонов, альдегидов и кислот ароматического ряда, а также многих других веществ.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

  1. Историческая справка

Ароматическими углеводородами (аренами) называются вещества, в молекулах  которых содержится одно или несколько  бензольных колец — циклических  групп атомов углерода с особым характером связей.

Понятие “бензольное  кольцо” требует расшифровки. Для этого необходимо рассмотреть строение молекулы бензола. Первая структура бензола была предложена в 1865г. немецким ученым А. Кекуле:

Эта формула правильно  отражает равноценность шести атомов углерода, однако не объясняет ряд  особых свойств бензола. Например, несмотря на ненасыщенность, бензол не проявляет склонности к реакциям присоединения: он не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, т. е. не дает типичных для непредельных соединений качественных реакций.

Особенности строения и  свойств бензола удалось полностью объяснить только после развития современной квантово-механической теории химических связей. По современным представлениям все шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в sp2-гибридном состоянии. Каждый атом углерода образует s -связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащие в одной плоскости. Валентные углы между тремя s -связями равны 120°. Таким образом, все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник (s -скелет молекулы бензола).

Каждый атом углерода имеет одну негибридизованную р-орбиталь. Шесть таких орбиталей располагаются  перпендикулярно плоскому s -скелету  и параллельно друг другу (см. рис. а). Все шесть электронов взаимодействуют  между собой, образуя p -связи, не локализованные в пары как при образовании двойных связей, а объединенные в единое p -электронное облако. Таким образом, в молекуле бензола осуществляется круговое сопряжение. Наибольшая p -электронная плотность в этой сопряженной системе располагается над и под плоскостью s -скелета (см. рис. б).

В результате все связи  между атомами углерода в бензоле  выровнены и имеют длину 0,139нм. Эта величина является промежуточной  между длиной одинарной связи  в алканах (0,154нм) и длиной двойной  связи в алкенах (0,133 им). Равноценность связей принято изображать кружком внутри цикла (см. рис. в). Круговое сопряжение дает выигрыш в энергии 150 кДж/моль. Эта величина составляет энергию сопряжения — количество энергии, которое нужно затратить, чтобы нарушить ароматическую систему бензола.

Такое электронное строение объясняет все особенности бензола. В частности, понятно, почему бензол трудно вступает в реакции присоединения, — это привело бы к нарушению  сопряжения. Такие реакции возможны только в очень жестких условиях.

 

  1. Теоретическая часть

    1. Этилбензол

 

 

 

Этилбензол — органическое вещество класса углеводородов.

Свойства

Бесцветная жидкость; почти нерастворим в воде, растворяется в спирте, бензоле, эфире, четыреххлористом углероде.

Получение

Этилбензол содержится в нефти и каменноугольной смоле. В промышленности получают главным образом из бензола и этилена (по реакции Фриделя — Крафтса). Второй по значимости метод — выделение из С8-фракции продуктов риформинга.

Применение

При пропускании паров  этилбензола над катализаторами образуется стирол, являющийся сырьём при производстве важных промышленных продуктов — некоторых видов пластмасс (см. Полистирол) и синтетических каучуков. Этилбензол используют также в органическом синтезе, например для получения ацетофенона жидкофазным каталитическим окислением, как растворитель и компонент высокооктановых бензинов.

Токсичность 

Предельно допустимая концентрация паров этилбензола в воздухе 0,05 мг/л.

 

Плотность

У этилбензола плотность  составляет  0.8665 г/мл

    1. Пропилбензол

 

Пропилбензол (C9H12) — органическое химическое соединение класса ароматических углеводородов. Находится в жидком состоянии.

Плотность

У пропил бензола плотность  составляет 0.86 г/мл

    1. Стирол

Стирол C8H8 (фенилэтилен, винилбензол, этиленбензол) — бесцветная жидкость со специфическим запахом. Стирол практически нерастворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях, хороший растворитель полимеров. Стирол относится ко второму классу опасности.

Получение

Большую часть стирола (около 85 %) в промышленности получают дегидрированием этилбензола при температуре 600—650°С, атмосферном давлении и разбавлении перегретым водяным паром в 3 — 10 раз. Используются оксидные железо-хромовые катализаторы с добавкой карбоната калия.

Другой промышленный способ, которым получают оставшиеся 15 %, заключается в дегидратации метилфенилкарбинола, образующегося в процессе получения оксида пропилена из гидропероксида этилбензола. Гидропероксид этилбензола получают из этилбензола некаталитическим окислением воздухом.

Разрабатываются альтернативные способы получения стирола. Каталитическая циклодимеризация бутадиена в винилциклогексен, с его последующим дегидрированием. Окислительное сочетание толуола с образованием стильбена; метатезис стильбена с этиленом приводит к стиролу. Взаимодействием толуола с метанолом также может быть получен стирол. Кроме того, активно разрабатывались способы выделения стирола из жидких продуктов пиролиза. На сегодняшний день, ни один из этих процессов не является экономически выгодным и в промышленном масштабе не реализован.

В лабораторных условиях может быть получен нагреванием  до 320 °С полистирола с его моментальным отведением.

Свойства

Стирол легко окисляется, присоединяет галогены, полимеризуется (образуя твердую стекловидную массу — полистирол) и сополимеризуется с различными мономерами. Полимеризация происходит уже при комнатной температуре (иногда со взрывом), поэтому при хранении стирол стабилизируют антиоксидантами (например, третбутилпирокатехином, гидрохиноном). Галогенирование, например, в реакции с бромом, в отличие от анилина идёт не по бензольному кольцу, а по виниловой группе, образуя 1,2 дибромэтилфенил.

Применение

Стирол применяют почти  исключительно для производства полимеров. Многочисленные виды полимеров на основе стирола включают полистирол, пенопласт (вспененный полистирол), модифицированные стиролом полиэфиры, пластики АБС (акрилонитрил-бутадиен-стирол) и САН (стирол-акрилонитрил). Также стирол входит в состав напалма.

Токсичность

Стирол – яд общетоксического действия, он обладает раздражающим, мутагенным и канцерогенным эффектом и имеет очень неприятный запах (порог ощущения запаха - 0.07мг/м³). При хронической интоксикации у рабочих бывают поражены центральная и периферическая нервная система, система кроветворения, пищеварительный тракт, нарушается азотисто-белковый, холестериновый и липидный обмен, у женщин происходят нарушения репродуктивной функции. Стирол проникает в организм в основном ингаляционным путём. При подании на слизистые оболочки носа, глаз и глотки паров и аэрозоля стирол вызывает их раздражение. Содержание метаболитов бензола в моче - миндальной, фенилглиоксиновой, гинуриновой и бензойной кислот - используют в качестве экспозиционного теста.

Средняя летальная доза составляет около 500-5000 мг/м³ (для крыс). Стирол относится  ко второму классу опасности.

Предельно допустимые концентрации (ПДК) стирола:[1][2][3]

  • ПДКр.з. = 30 мг/м³
  • ПДКр.с. = 10 мг/м³
  • ПДКм.р. = 0,04 мг/м³
  • ПДКс.с. = 0,002 мг/м³
  • ПДКв. = 0,02 мг/л

Плотность

У стирола плотность  составляет  0.909 г/мл

 

 

 

    1. Фенилацетилен

Фенилацетилен — углеводород, относящийся к классу алкинов и аренов.

Методы синтеза

Из 1,2-дибром-1-фенилэтана действием амида натрия в жидком аммиаке[8]:

Из β-бромстирола действием расплавленого гидроксида калия[2].

Реакции

Гидрирование до стирола или этилбензола.

Тримеризация до 1,2,4(97 %) и 1,3,5 -трифенилбензолов[3]

Присоединение воды до ацетофенона в присутствии тетрахлораурата натрия:

Плотность

У фенилацетилена плотность  составляет  0.93 г/мл

    1. Индан

Индан (2,3-дигидроинден, гидринден) — углеводород промежуточного класса, относящийся как к цикланам, так и к аренам.

Физические свойства

Бесцветная маслянистая  жидкость, температура плавления — −51 °C, температура кипения 176°С[10].

Производные

Производные, включая составляющие, такие как 1-метил-индан и 2-метил-индан(где одна метильная группа аттакирована пятью углеродными кольцами), 4-метил-индан и 5-метил-индан(где одна метильная группа аттакирована бензеновым кольцом), различные диметил-инданы, и различные лекарственные производные. Остальные производные могут быть получены косвенно, то есть реакцией диэтилфталата с этилацетатом, пользуясь металлическим натрием и этанолом как катализатор. В полях реакции этилового эфира индандиона, которая может реагировать с ионами натрия образуя соль. Добавление хлороводородной кислоты может привести к обратной реакции.

Индан может быть преобразован по каталитической реакции в другие ароматические вещества, например ксилол.

Другие производные, это, например 1,3-индандион.

Плотность

У индан плотность  составляет  0.965 г/мл

    1. Дифенил

Дифенил (или бифенил) — органическое соединение, углеводород, сдвоенный фенильный радикал.

Внешний вид и физические свойства

Бесцветные или белые кристаллы, со специфическим запахом. Не растворим в воде, растворим в большинстве органических растворителей.

Температура плавления 68.93°С, температура  кипения 254—255°С.

Химические свойства

Слабо реакционноспособен по общим реакциям ароматических  углеводородов (нитрование, сульфирование и т. д.).

Стереохимия

Некоторые из орто-замещенных аналогов молекулы проявляют оптическую активность.

Информация о работе Зависимость плотности ароматических соединений от коэффициента упаковки