Аминокислоты

    3) Особое  поведение аминокислот при нагревании, в присутствии водоотнимающих  веществ. 

    а) б- аминокислоты при нагревании образуют циклические  амиды - дикетопиперазины. взаимодействуют  две молекулы : 

    H3C H3C  

    CH - C = O CH - C = O 

    H2N OH -2H2O NH NH 

    HO NH2 O = C - HC  

    O = C - CH CH3 

    CH3 дикетопиперазин  (2, 5 -диметил - 3, 6 дикетопиперазин) 

    Для разных кислот радикалы при группе - СН могут  быть разными, а ядро дикетопиперазина одно и то же. По мнению русских ученых Землинского, Садикова дикетопиперазины содержатся в полипептидных цепях. Они связывают остатки аминокислот  также, как и пептидные связи. 

    б) в-аминокислоты при нагревании теряют молекулу аммиака  и превращаются в непредельные кислоты. 

    CH3 - CH - CH2 - C = O -NH3 CH3 - CH = CH - C = O 

    NH2 OH OH 
 

    в) г-аминокислоты при нагревании, выделяя воду , образуют внутримолекулярные циклические амиды, так называемые лактамы: 

    CH2 - CH2 - CH2 - C = O H2C - CH2 

    NH2 OH H2C C = O  

    Лактам  капроновой кислоты при полимеризации  образует волокно-капрон. 

    4.Окислительно-восстановительные процессы, протекающие с участием аминокислот. 

    Эти процессы протекают в организмах растений и животных. Имеются такие соединения, которые способны либо выделять водород, либо поглощать его (присоединять). При биологическом окислении  идет отщепление двух атомов водорода, а при биологическом восстановлении - присоединение двух томов водорода. Рассмотрим это на примере цистеина и цистина. 

    CH2 - CH - C = O CH2 - CH - C = O 

    HS NH2 OH -2H S NH2 OH 

    HS NH2 OH +2H S NH2 OH 

    CH2 - CH - C = O CH2 - CH - C = O

    Две молекулы цистина, теряя два атома водорода, образуют окисленную форму - цистеин. Этот процесс обратимый, при присоединении  двух атомов водорода к цистину образуется цистеин - восстановленная форма. Аналогично протекает процесс окислительно- восстановительный на примере трипептида - глутатиона, который состоит из трех аминокислот: глутаминовой, глицина  и цистеина. 

    цистеин 

    O = C - NH - CH - CH2 - SH O = C - NH - CH - CH2 - S - S -CH2 - CH - NH - C = O 

    CH2 C = O -2Н  CH2 C = O C = O CH2 

    CH2 NH +2Н  CH2 NH NH CH2 

    CH - NH2 CH2 глицин CH - NH2 CH2 CH2 CH - NH2 

    C = O C = O C = O C = O C = O C = O 

    OH OH OH OH OH OH 

    (2 молекулы) 

    трипептид восстановленная форма гексапептид - окисленная форма 

    При окислении  отщепляется 2 атома водорода и соединяются  две молекулы глутатиона и трипептид  превращается в гексапептид, то есть окисляется. 

    5.Связывание минерального азота аминокислотами. 

    У растений при избытке азота в почве  аминокислоты (аспарагиновая и глутаминовая) способны связывать его в виде аммиака с образованием амидов - глутамина и аспарагина. 

    OH NH2 

    C = O C = O 

    CH2 CH2 

    CH2 + NH3 CH2 

    CH - NH2 CH - NH2 

    C = O C = O 

    OH OH 

    Аналогично  идет образование аспарагина. В организмах животных также образуются амиды  аспарагиновой и глутаминовой кислот, которые являются резервом (депо) азота. 

    Аммиак, который образуется при дезамиировании аминокислот, может связываться  аспарагиновой и глутаминовой кислотами. При этом образуются амиды аспарагин  и глутамин.