Витамины

Витамин C

[pic]

L-аскорбиновая кислота   L-дегидроаскорбиновая кислота       L-дикетогулоновая кислота

Или:

l-аскорбиновая кислота

 

[pic]

Синонимы:

    ← 2,3-дегидро-l-гулоновой  кислоты гамма-лактон

    ← витамин C

Брутто-формула (система Хилла): C6H8O6

Витамины группы В

Витамин В1 (тиамин). Был открыт в 1926 году. Это первое вещество, с которого началось изучение витаминов, синтезировано  в чистом виде только спустя 10 лет. Наиболее распространенная форма синтетического витамина В1 - тиаминохлорид - это бесцветные кристаллы с запахом дрожжей. Витамин В1 -термостабилен, выдерживает нагревание в кислой среде до 140 °С, в нейтральной и щелочной среде устойчивость к высокой температуре снижается.

[pic]

Витамин B1

[pic]

Тиаминпирофосфат (тиаминдифосфат)

Этот витамин необходим для  нормального функционирования нервной  системы и осуществления тканевого  дыхания, для регуляции всех видов  обменов веществ: белкового, углеводного, жирового и минерального.        

 Витамин В1 синтезируется  микрофлорой кишечника, но в  недостаточных количествах. Поэтому  витаминизируют этим веществом  муку высшего сорта, из которой  выпекают хлеб и хлебобулочные  изделия. Потребность в этом витамине зависит от многих факторов: от физической нагрузки, от количества углеводов в пищевом рационе человека, от температуры окружающей среды. Среднесуточная потребность витамина В1 - 2-3 мг.        

 Он содержится в продуктах  животного и растительного происхождения, зернах овса, гречи, ржи, риса, пшеницы, печени, дрожжах, свинине, говядине, желтке, орехах, бобовых растении, ржаном и пшеничном хлебе грубого помола.

При недостатке витамина В1 наблюдается  полиневрит (воспаление нервов), потеря кожной чувствительности, расстройство двигательной системы, исхудание организма, паралич конечностей (болезнь бери-бери). Начальная стадия этой болезни характеризуется нервными расстройствами (неврастения, головная боль, мигрень, чувство усталости, бессонница, боли в конечностях, мышечная слабость, судороги в икроножных мышцах), нарушениями сердечно-сосудистой системы (одышка, нарушение ритма сердца) и органов пищеварительной системы (анорексия, атония кишечника).

Витамин В2 (рибофлавин).  Необходим для роста организма, участвует в процессах биологического окисления, способствует заживлению ран, обеспечивает световое и цветовое зрение, усиливает образование гемоглобина, предохраняет от легочных заболеваний. Витамин В2 впервые был выделен из молока и ряда других пищевых продуктов. В зависимости от источника получения витамина В2 его называют по-разному.

[pic]

Витамин B2 (рибофлавин)

Растворы витамина В2 имеют оранжево-желтую окраску. Витамин В2 хорошо растворим  в воде, устойчив в кислых растворах, но легко разрушается в щелочных растворах. Он чувствителен к видимому и УФ-излучению. Суточная потребность этого витамина - 2,5-3,5 мг и возрастает при употреблении большого количества белков.         

 Вначале авитаминоз проявляется  снижением аппетита, похуданием, головной болью, слабостью, резью в глазах, болезненностью в углах рта, а потом трещинами и язвочками в углах рта, на пальцах и губах, себореей лица и ушей. Помимо остановки роста, выпадения волос, характерных для большинства авитаминозов, специфичными для авитаминоза В2 являются воспалительные процессы слизистой оболочки языка, губ, особенно у углов рта, эпителия кожи. При авитаминозе В2 у людей развивается общая мышечная слабость и слабость сердечной мышцы.        

 Витамин В2 достаточно широко  распространен в природе. Он содержится почти во всех животных тканях и растениях; сравнительно высокие концентрации его обнаружены в дрожжах. Из пищевых продуктов В2 богаты хлеб (из муки грубого помола), семена злаков, яйца, молоко, мясо, свежие овощи, рыба, горох. Это широкое распространение витамина В2 соответствует участию рибофлавина во многих биологических процессах. Действительно, можно считать твёрдо установленным, что существует группа ферментов, являющихся необходимыми звеньями в цепи катализаторов биологического окисления, которые имеют в составе своей простатической группы рибофлавин. Эту группу ферментов обычно называют флавиновыми ферментами. К ним принадлежат, например, желтый фермент, диафораза и цитохромредуктаза. Сюда же относятся оксидазы аминокислот, которые осуществляют окислительное дезаминирование аминокислот в животных тканях. Витамин В2 входит в состав указанных коферментов в виде фосфорного эфира. Так как указанные флавиновые ферменты находятся во всех тканях, то недостаток в витамине В2 приводит к падению интенсивности тканевого дыхания и обмена веществ в целом, а следовательно, и к замедлению роста молодых животных. В последнее время было установлено, что в состав простетических групп ряда ферментов, помимо флавоновой группы, входят атомы металлов (Сu,Ре,Мо).

Витамин В6 (адермин, пиридоксин). Витамин  В6 влияет на белковый обмен: участвует  в реакциях синтеза и расщепления. Влияет на функцию нервной системы, на работу вестибулярного аппарата. Витамин  В6 обусловливает устойчивость организма  к воздушной и морской болезни. Содержится в мясе, рыбе, молоке, печени, почках, дрожжах, бобовых растениях. При авитаминозе проявляется мышечная слабость, судороги, поражается кожа и слизистые оболочки. Суточная потребность в этом витамине составляет 2-4 мг. Устойчив к высокой температуре, кислотной и щелочной среде. У человека недостаточность витамина В6 чаше всего возникает в результате длительного приёма сулъфаниламидов или антибиотиков - синтомицина, левомицитина, биомицина, угнетающих рост кишечных микробов, в норме синтезирующих пиридоксин в количестве, достаточном для частичного покрытия потребности в нем организма человека.

Витамин B6

[pic]   [pic]   [pic]

Пиридоксин (пиридоксол)             Пиродоксаль                       Пиродоксамин    

[pic]   [pic]

Пиридоксальфосфат                          Пиридоксаминфосфат 

 

Витамин В9 (фолиевая кислота). Витамин  В9 влияет на кроветворение, стимулирует  образование эритроцитов и лейкоцитов, снижает содержание холестерина  в крови. При авитаминозе развивается  малокровие. При нагревании разрушается до 50-90% витамина В9. Фолиевая кислота является одним из ферментов синтеза аминокислот и участвует в обмене холина. Потребность в этом витамине растет с увеличением содержания витамина В12. Суточная потребность В9 составляет 0,2 мг.

[pic] 

1:         2-амино-4-окси-6-метилптеридина кислота

2:         парааминобензойная кислота

3:         L-глутаминовая кислота

Витамин Вх (пантотеновая кислота).     Ее еще называют вездесущая кислота, так как она содержится во многих растительных и животных продуктах: капусте, картофеле, моркови, луке, мясе, молоке, дрожжах, рисе, печени, яичных желтках, зеленых частях растений. Вх участвует в углеводном обмене, в образовании ацетилхолина в нервных клетках, в окислении конечных продуктов распада белков, жиров, углеводов. При авитаминозе и гиповитаминозе наблюдаются воспаления кожи (дермиты), воспаление роговицы (кератиты), депигментация волос, прекращение роста, развивается язва желудка и кишечника, поражение сердца, почек, надпочечников, нервной системы (паралич, полиневрит - воспаление нервов), потеря координации движений. Суточная потребность в этом витамине - 10-12 мг, а выводится его с мочой - 3-3,5 мг. Потребность в витамине Вх растет при усиленной деятельности щитовидной железы.

[pic]

1: 2,4-диокси-3,3-диметилмаслянной кислоты

2: β - Аланин

Витамин В12 (цианкобаламин). Содержит 4,5% кобальта, синтезируется лучистыми  грибками и сине-зелеными водорослями, у животных и у человека синтезируется  микрофлорой кишечника и накапливается  в печени (особенно у осетра и судака) и в почках. В12 входит в состав многих ферментов, участвует в обмене нуклеиновых кислот, тормозит образование холестерина, необходим доя обмена веществ в головном мозге, поддерживает защитную функцию печени, нормализует содержание лейкоцитов, влияет на образование эритроцитов. Поэтому, когда мало в организме витамина В12, резко уменьшается количество эритроцитов и наступает анемия (малокровие).         

 Недостаток кислорода в тканях  связан с тем, что витамин  В12 вместе с фолиевой кислотой участвует в синтезе гемоглобина, содержащегося в эритроцитах. Химическую природу этого витамина удалось установить в 1948 году и искусственно получить этот препарат путем микробиологического синтеза. Большое количество витамина В12 потребляют глисты, паразитируя в организме человека, поэтому люди с гельминтозом страдают еще и малокровием. Суточная доза В12 составляет 0,005 мг.

[pic]

Молекула витамина В12 состоит из трех частей. Планарная часть содержит тетрапиррольное ядро коррина, стабилизированное центральным атомом кобальта. Перпендикулярно к ней расположена нуклеотидная часть, построенная из циклических остатков рибозы и 5,6-диметилбензимидазола и замкнутая в макроцикл через карбоксамидный атом азота. Этот атом азота связан с одной стороны через остаток пропановой кислоты с тетрапиррольной группировкой, а с другой стороны – через изопропильный мостик – с кислородом группы [pic]и далее с фрагментами рибозы и бензимидазола. Анионная часть соединена с атомом кобальта необычной кобальт-углеродной связью.

Следует заметить, что все разработанные  в 1950-е гг. микробиологические методы получения витамина В12 все равно  отличались относительной дороговизной: 245 тыс. долларов США за 1 кг.

Эмпирическая формула витамина – C63H88N14O14PCo. Пока структура не была установлена, ученые в исследованиях пользовались следующей приблизительной формулой: C61–64H86–92N14O14PCo.

Витамин В15 (пангамовая кислота). Повышает использование кислорода тканями, усиливает действие ацетилхолина. Содержится в ростках риса, рисовых отрубях, пивных дрожжах, в печени, в бычьей крови, в семенах многих растений. Витамин В15 используют при хронических и острых отравлениях. Суточная доза этого витамина -100-300 мг.

Витамин Н (биотин). Иначе его называют кожный фактор. Соединяясь с белком куриного яйца - авидином, он образует лизоцим, вещество, которое задерживает рост микробов (оно находится в слюне и слезной жидкости). При гиповитаминозе поражается кожа с выделением большого количества кожного сала и выпадением волос. Витамин Н содержится в дрожжах, томатах, печени, почках, яичном желтке. Суточная потребность в этом витамине - 150-300 мг.

[pic]

Витамин РР (антипеллагрический витамин, никотинамид).  При отсутствии витамина РР (от английского pellagra preventing) в пище, у человека возникает заболевание, получившее название пеллагры. Антипеллагрическим витамином является никотиновая кислота или её амид. Никотиновая кислота была известна химикам ещё с 1867 года, но только 70 лет спустя было установлено, что это относительно простое и хорошо изученное вещество играет роль важнейшего витамина.         

 Никотиновая кислота представляет  собой белое кристаллическое  вещество, хорошо растворимое в  воде и спирте. При кипячении  и автоклавировании биологическая  активность не изменяется. Активностью  антипеллагрического витамина обладает как сама никотиновая кислота, так и амид никотиновой кислоты. По-видимому, в организме свободная никотиновая кислота быстро превращается в амид никотиновой кислоты, который и является истинным антипеллагрическим витамином. При введении никотиновой кислоты людям и животным, страдающим пеллагрой, все признаки заболевания исчезают. Антипеллагрический витамин довольно широко распространён в природе, благодаря чему пеллагра при нормальном питании встречается редко. Большое количество витамина РР находится в рисовых отрубях, где его содержание доходит до 100 мг %. В дрожжах и пшеничных отрубях, в печени рогатого скота и свиней также содержится довольно значительное количество этого витамина.

Р — витамины или биофловониды. История витамина Р или «витамина проницаемости» началась в 1936 году, когда американские ученые — Сент-Дьерди с сотрудниками, проводя опыты на морских свинках с экспериментальной цингой обнаружили, что чистая аскорбиновая кислота (витамин С) не излечивает полностью последствия цинги, а именно — подкожные кровоизлияния. Однако в тех случаях, когда они использовали в лечебных целях неочищенные растительные экстракты, последствия болезни проходили полностью.

На этом основании был сделан следующий вывод — имеется еще одно активное вещество, необходимое для полного восстановления функций организма. Таким образом, был открыт новый витамин, обладающий способностью предохранять стенки капилляров от повышенной проницаемости, и названный витамином Р от латинского слова «Регтеаг» -проникать.

Именно присутствие этого витамина позволяло полностью излечивать характерные для цинги подкожные  кровоизлияния и восстанавливать нормальную проницаемость капилляров. После этого открытия начались серьезные химические исследования нового витамина, попытки выделить его в чистом виде и установить его структуру.

Биофлавоноиды обладают выраженным сосудоукрепляющим  и симпатомиметическим действием, имеют очень ценное свойство — антиоксидантную активность, являются переносчиками водорода, принимают участие в окислительно-восстановительных процессах организма, влияют на деятельность щитовидной железы. Наибольший эффект биофлавоноидов наблюдается при их совместном применении с витаминомС. Одной из особенностей биофлавоноидов, является способность предох-ранять аскорбиновую кислоту от окисления, а также предохранять организм от ее повышенного расхода. Таким образом, существующая в растениях химическая и функциональная зависимость между витаминами Р и С делает природные препараты более эффективными, чем применение витамина С в чистом виде.

Антиоксидантное действие биофлавоноидов распространяется на адреналин, существует взаимосвязь между гормонами  коры надпочечников и витаминами С и Р, известно положительное влияние витамина Р на желчеотделение, влияние на кроветворение и т.д. Однако основным свойством биофлавоноидов является способность повышать устойчивость капилляров, уменьшать их высокую проницаемость и восстанавливать их резистентность (лат. resistere — сопротивляться).

Непосредственное влияние биофлавоноидов на окислительно-восстановительные, ферментативные и другие биохимические процессы ставит их в группу потенциально возможных противоопухолевых и радиомодифицирующих веществ. Фармакологичес — изучения в этом направлении проводились с начала 60-х годов 20 века. Опытами in vitro было показано, что антиоксиданты способны подавлять окислительно-восстановительные процессы в раковых клетках, уменьшать в них содержание РНК и угнетать биосинтез белка. При этом противоопухолевая активность таких соединений резко повышается при одновременном рентгенооблучении. В результате активируется работа полифенолоксидазы, способствующей превращению фенолов в хиноны. Такие группы флавоноидов, как лейкоантоцианы и катехины, значительно повышают содержание хинонов в опухолях, что увеличивает их противораковую активность. Показано, что катехины повышают сопротивляемость организма облучению, увеличивая продолжительность жизни подопытных животных-опухоленосителей до 69% по сравнению с контролем.