Синтез бензоилбензойной кислоты ацилированием бензола фталевым ангидридом

ЛИПЕЦКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ

 

Металлургический институт

Кафедра химии

 

 

 

 

 

 

 

 

Зачетная задача

 

по дисциплине «Органическая химия»

 

На тему «Синтез бензоилбензойной кислоты ацилированием бензола фталевым ангидридом»

 

 

Студентка                                                                                                        Адлер В.В.

Группа     АХ-11-1

Проверил                                                                                     к.х.н. Шашканова О.Ю.

 

 

 

 

 

 

Липецк   2013 г.

Оглавление

1. Введение…………………………………………………………………...……3
2. Литературный обзор.………………………………………………………..…4

     2.1. Способы получения и свойства бензола……………………...…………4

     2.2. Способы получения и свойства фталевого ангидрида…………………5

     2.3. Способы  получения и свойства бензоилбензойной кислоты………….6

3. Экспериментальная часть………………………………………………..…….7

     3.1. Проведение  синтеза………………………………………….……………8

     3.2. Выход и идентификация синтезируемого вещества…………..……….9

4. Заключение……………………………………………………………………..11

Список литературы………………………………………………………………12

 

 

 

 

 

 

 

1 ВВЕДЕНИЕ 

Значение органических веществ для жизни человечества чрезвычайно велико. Органические вещества и органическая химия являются основой многих сфер деятельности человека. В связи с этим особую актуальность приобретает вопрос о синтезе таких органических веществ как кетоны, альдегиды, карбоновые кислоты, эфиры и т.д. Цель зачетной задачи синтезировать о-бензоилбензойную кислоту ацилированием бензола фталевым ангидридом в присутствии хлорида алюминия.                                      о-Бензоилбензойная кислота является промежуточным продуктом для получения антрахинона.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

 

1. Способы получения и свойства бензола

 

Бензол – вещество состава С6Н6. Представляет собой Бесцветную жидкость со специфическим сладковатым запахом. Бензол входит в состав бензина, широко используется в промышленности, является исходным сырьем для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. В промышленности он синтезируется из компонентов нефти. Бензол токсичен, опасен для окружающей среды, огнеопасен.

Основной способ получения ароматических углеводородов – сухая перегонка каменного угля и нефтепереработка. Бензол можно получить следующими способами:

1. Ароматизация алканов и циклоалканов.

Дегидрирование углеводородов нефти – основной способ получения бензола.

Синтез протекает при пропускании над нагретым до t = 300ºС катализаторами (Pt, Cr2O3, оксиды Mo и V) или до t = 450ºС с катализатором Cr2O3·Al2O3;

 

 

 

2. Тримеризация ацетилена.

Ацетилен и его гомологи образуют арены при температуре красного каления (Бертло).При нагревании активированного угля или в присутствии катализатора Ni(CO)2[(C6H6)3P]2 ацетилен образует бензол .

3. Синтез из солей ароматических кислот.

Бензол может быть получен перегонкой солей бензойной кислоты со щелочами:

Этот метод применяется и для получения других углеводородов. Для получения гомологов бензола применяют реакцию Вюрца-Фиттига, Фриделя-Крафтса, восстановление ароматических кетонов.

 

2. Способы получения и свойства фталевого ангидрида

 

Фталевый ангидрид – ангидрид о-фталевой кислоты, бесцветные кристаллы, практически не растворимы в воде, растворяются в органических растворителях. Он является важнейшим исходным продуктом в производстве различных производных фталевой кислоты, сложных эфиров, фталимида и т.д.,  используется при получении красителей, глифталевых и пентафталевых смол, лекарственных средств и других. Фталевый ангидрид токсичен, вызывает раздражение кожи, слизистых оболочек глаза и носа, способствует заболеванию бронхиальной астмой.

Фталевый ангидрид получают:

1. Жидкофазным окислением метилового  эфира о-толуиловой  кислотой  до фталевого ангидрида.

2. Каталитическим окислением нафталина, а также орто-ксилола воздухом в газовой фазе.

 

 

При окислении смесь паров нафталина с воздухом при 325-450 °С пропускают через слой твердого катализатора, содержащего, как правило, окислы или соли ванадия. Главным продуктом окисления является фталевый ангидрид, побочными продуктами — 1,4-нафтохинон, малеиновый ангидрид, двуокись углерода и вода.

 

3. Способ получение и свойства о-бензоилбензойной кислоты

Бензоилбензойная кислота (бензофенон-о-карбоновая кислота)—ароматическая кетонокислота состава C 6H5СОC 6H4СО 2 Н. Кислота имеет три изомера орто-, мета- и пара-. Температура плавления 93—94°. Трудно растворима в холодной воде, в горячей воде растворяется значительно легче, очень легко в спирте и эфире. 

о-Бензоилбензойная кислота

 

 Бензоилбензойная кислота  можно получить следующими способами:

1. Окислением хромовой смесью фенилпаратолилкетона;
2.    Взаимодействие фталевой кислоты с бензолом в присутствии катализатора и температуры. Схема получения соответствует реакции

3. Окислением изомерных бензилтолуолов хромовой смесью;
4. Взаимодействием фталевого ангидрида и бензола в присутствии AlCl3.

о-Бензоилбензойная кислота является промежуточным веществом для получения антрахинона.

Для получения антрахинона кислоту нагревают до 110-150º С с серной кислотой.

 

 

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
1. Проведение синтеза

Основная реакция получения о-бензоилбензойной кислоты  ацилированием бензола фталевым ангидридом.

Реактивы: фталевый ангидрид 25 г, бензол 102 мл, хлористый алюминий 40 г, насыщенный раствор карбоната натрия 150 г, соляная кислота, дисцилированная вода.

 

Оборудование: трехгорлая колба, стеклянная палочка, штатив, холодильник Либиха, колба Бунзена, воронка Бюхнера, термометр, насадка Вюрца, аллонж, колба-приемник, колбонагреватель, стеклянный стакан.

 

Выполнение синтеза: В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, помещают 25 г фталевого ангидрида и 102 мл бензола при постоянном перемешивании, через третий тубус колбы прибавляют 40 г хлорида алюминия и перемешивают в течении часа. Ангидрид быстро растворяется и начинается выделение хлористого водорода. Колбу нагревают до 75º С, после чего реакцию можно считать законченной.

После охлаждению смеси обратный холодильник заменяют на нисходящий. К смеси добавляют воду и отгоняют остатки бензола. Водный слой из перегонной колбы сливают и к остатку добавляют 150 мл карбоната натрия. Выпавший гидроксид алюминия отфильтровывают, а о-бензоилбензойную кислоту осаждают из фильтрата, прибавляя соляную кислоту до явно кислой реакции среды.  Осадок отфильтровывают и сушат на воздухе. Выход 35 г (91% теоретического)

 

2. Выход и иидентификация синтезируемого вещества.

 

В ходе синтеза масса получившейся о-бензоилбензойной кислоты составила 33,8 г.

mтр = 35 г

mпр = 33,8 г

Абсолютная ошибка: mтр- mпр = 35-33,8 = 1,2 г

Относительная ошибка: 1,2/35 = 0,034 или 3,4%

ŋ = 33,8/35 = 0,966 или 96,6 %.

 

Идентификацию синтезируемой о-бензоилбензойной кислоты проводили по ИК-спектру. В качестве растворителя было выбрано вазелиновое масло. Мелко дисперсную смесь вазелинового масла и о-бензоилбензольной кислоты поместили между кристаллами бромид калия и сняли ИК-спектр, с соответствующими для содержащихся в смеси веществ пиков.  Пики  3850-3950 см-1, 1450 см-1, 1350 см-1 соответствуют вазелиновому маслу. Пики 1750 см-1 – кетон, 1600 см-1 – бензольное кольцо, 1700 см-1 – кислота.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4. ЗАКЛЮЧЕНИЕ

 

В ходе выполнения синтеза была получена о-бензоилбензолйная кислота ацилированием бензола фталевым ангидридом в присутствии хлорида алюминия. Синтезируемое вещество представляет собой серое кристаллическое вещество со слабым запахом, плохо растворимое в холодной воде, в горячей воде растворяется значительно легче, очень легко в спирте и эфире. Температура плавления 93—94° С. Идентификацию вещества проводили с помощью ИК-спектроскопии. Полученный график показала, что в данном веществе содержатся бензольные, кетоны и карбоксильные группы. Выход продукта составил 96,6 % от теоретического.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Список литературы

 

1. Тюкавкина Н.А. Органическая химия. Основной курс. М.:Дрофа. 2003.
2. Тюкавкина Н.А. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. М.:Дрофа. 2002.
3. Гуревич Д.А. Фталевый ангидрид. М.:Химия. 1968.
4. Гайле А.А., Сомов В.Е., Варшавский О.М. Ароматические углеводороды: Выделение, применение, рынок. Справочник.- СПб: Химиздат. 2000
5. Томас Ч. Безводный хлористый алюминий в органической химии. М.:Издатинлит. 1949