Аминоспирттер жане алыну әдістері

 

 

 

 

Жоспар 

 

1. Кіріспе
2. Негізгі  бөлім

          А)  Аминоспирттер және алыну  әдістері

          В)  Химиялық қасиеті

          С)  Жеке өкілдері

          Е)  Биологиялық  рөлі

3. Қорытынды
4. Пайдаланған әдебиеттер

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Аминоспирттері және олардың биологиялық рөлі

Аминоспирттер

Аминоспирттер  деп,  аминтобы (N-алкил немесе  N,  N-диалкиламинтобы)  және  спирттік гидроксилі  бар,  көмірсутектердің  туындыларын айтады.

Амин  тобы  мен  спирттік  гидроксил  көміртектің  әртүрлі  атомдарында  орналасқан,  аминспирттер  тұрақты  болып  келеді.  Аминоспирттердің  атаулары  үшін  орныбасарлық  атауларды  бәрінен  жиірек  қолданады,  бұған  орай  оларды,  орынбасар  ретінде  аминтобы  болатын,  спирттердің  туындысы  сияқты  атайды.  Аминтоптарының  орналасқан  жағдайын  (орнын)  цифрмен  немесе  грек  алфавитінің  әріпімен  нұсқайды:

 

CH₂-CH₂-OH                                      CH₃-CH-CH₂-OH

  |                                                                    |

NH₂                                                              NH₂

2-аминэтанол;                                        2-аминпропанол-1;

β -аминэтилді  спирт                             β-аминпропилді  спирт

 

          CH₂-CH₂-OH                                       CH₂- CH₂-OH

  |                                                             |

NHCH₃                                                N(C₂H₅)₂

        2-N-метиламинэтанол                           2-N,N-диэтиламинэтанол

 

Егер  аминспирттің  молекуласы  өзінің  құрамында,  азот  атомы  арқылы  байланысатын  екі  не  үш  гидроксиалкилді  тобы  болатын  болса,  онда  негіз  ретінде  аминнің  атауы  алынады:

 

                            H

                             |

   HO- CH₂- CH₂-N-CH₂- CH₂-OH

Ди(β-оксиэтил) амин;

Ди(2-гидроксиэтил) амин

                     

                      CH₂- CH₂-OH

                         |

HO-CH₂- CH₂-N- CH₂- CH₂-OH

         Три (β-оксиэтил) амин;

Три (2-гидроксиэтил) амин

 

Аминспирттердің  изомериясы  да  сол  себеп  салдарынан  туындайды,  ол  сол  көмірсутектердің  екі  орынбасқандарындағыдай.

Аминспирттер  ассоцияцияланған  қосылыс  түрінде  болады,  ондағы  молекулааралық  сутектік  байланыстар  амин  топтарымен  және  спирттік  гидроксилдердің  қатынасуымен  пайда болады:

···NH₂-CH₂-CH₂-OH···NH₂-CH₂-CH₂-OH···

Алыну  әдістері

Амиактың  немесе  аминдердің  α-окситтерге  қосылуы.

Спирттерд  алудың  бірден  бір  кең  таралған  әдістерінің  біреуі  α-окисті  (тотықты)  циклдің-сақинаның аммиак  не  амин  арқылы  ашылу реакциясы болады.

                                               CH₂ – CH₂ – OH

H₂C            CH₂+NH₃               

             _O                                 NH₂

Оксиран,                              2-аминэтанол

эпоксиэтан 

 

Аминспирттердің  тотықсыздануы.  Сәйкесті  нитроспирттерді  тотықсыздандырған  кезде  аминспирттер  түзіледі:

                                  _3H

CH₂ - CH – CH₂OH         CH₃ – CH – CH₂OH+2H₂O

            |                                          |

          NO₂                                     N(CH₃)₂

Галогенді  спирттердің  аммиакпен  не  аминдермен  әрекеттесуі:

CH₂ – CH₂OH+(CH₃)₂NH               CH₂ – CH₂ – OH + HCI 

  |                                                       |

CI                                                     N(CH₃)₂

2-хлорэтанол       диметиламин   2-N,N-диметиламинэтанол

 

 

Химиялық  қасиеттері

Аминспирттер  спирттермен  аминдердің  қасиетін  көрсететін,  бифункционалды  қосылыстарға  жатады.

Аминспирттер  негізретінде  минералды  қышқылдармен  тұз  түзеді:

HO – CH₂ – CH₂ – NH₂+HCI             HO – CH₂ – CH₂ – NH₃CI

2-аминэтанол                             2-гидроксиламмоний  хлориді,

                                                    2-аминэтанолдың  гидрохлориді 

 

Электронакцепторлық  қасиет  көрсететін,  гидроксилді  топтардың  болуы,  аминспирттердің  негізділігін  біршама  төмендетеді.  Бұл  әсер  спирттік  гидроксилмен  және  аминтобының  арасындағы  метилендік  топтар  санының  өсуімен  әлсірейді.

Көршілес  көміртек  атомдарында  амин  тобы  мен  спирттік  гидроксилі  болатын  аминспирттер,  күкірт  қышқылымен  қыздырған  кезде  судың  молекуласын  бөліп, гетероциклдік  құрылым  түзеді:

                                              H₂C         CH₂ 

CH₂ – CH₂

  |         |        H₂SO₄                       N                    +H₂O

NH₂    OH                                                               |

                                                       H

                                         азиридин,  этиленимин

Нуклеофильдік  қасиеті  болатын  аминспирттер,  эпоксилермен   әрекеттесіп  сәйкесті  ди-және  үшорынбасқан  туындылар  түзеді.

 

CH₂ – CH₂ – NH₂+H₂C           CH₂

_{OH                                                          O}

                                                                          ^H₂^{C     —    CH}₂

                                                                       ^O

HO – CH₂ – CH₂ – N - CH₂ - CH₂ – OH

                                |

                                H

Ди  (2-гидроксиэтил)  амин,

       Диэтаноламин

 

                              CH₂ - CH₂ – OH

                                 |

HO – CH₂ – CH₂ – N - CH₂ - CH₂ – OH

 

Үш  (2-гидроксиэтил)  амин,

        Триэтаноламин

Аминспирттерді  тионилхлоридпен  SOCI₂  өңдегенде галогені  бар аминдер түзіледі.

                CH₂ – CH₂ – OH

               

Н – N                                     +2SOCI₂ 

                                                             

                CH₂ – CH₂ – OH

         Ди(2-гидроксиэтил) амин

 

                           CH₂ – CH₂ – CI

             

H – N                                     +2SO₂+2HCI

                 CH₂ – CH₂ – CI

           Ди(2-хлорэтил) амин

 

SOCI₂ әрекеттескен  кезде үш  (2-гидроксиэтил)  аминнен N(CH₂CH₂CI)₃-үш  (2-хлорэтил)  амин –азотты иприт,  теріні  іріңдететін,  әскери  улы зат алынады.

 

Жеке  өкілдері

Коламин   (2-аминоэтанол)  H₂N-CH₂-CH₂-OH-тұтқыр, ылғал тартқыш, 171⁰С  температурада  қайнайтын,  суда  жақсы  еритін  сұйықтық.  Оның  сулы  ерітіндісі  күшті  сілтілік реакцияны  байқатады.  Коламин  күрделі  липидтердің  құрамына  енеді,  фосфатидтер  ыдыраған  кезде  түзіледі.

Холин [2-(гидроксиэтил) -триметиламмоний хлориді] 

 

[HO-CH₂-CH₂-N(СН₃)₃]ОН¯-түссіз, 180⁰С  температурада  балқитын  кристалдық  зат.  Ол  жануарлар  тінінде,  өсімдікте,  микроорганизмде  болады.

Синтетикалық  холинді  судың  қатысында  оксиранға  үшметил  аминмен  әсер  ету  арқылы  алуға  болады

 

Н₂О

        H₂C  — CH₂+N(CH₃)₃         [HO – CH₂ – CH₂ – N(CH₃)₃]OH^-

                                                                                ^холин 

        О          

 

Холин  адамдар мен  жануарлардың  өмір  тіршілігі  үшін  қажет.  Холиннің  кемшілігі  бауырды  майлы  ете  отырып,  оны   циррозға  душар  етуі  мүмкін.  Ол  В  тобындағы  витаминдерге жатады,  белок  пен  көмірсулардың  метаболизмінде  және  майларды  тасмалдауға  қатынасады.  Холин  етте,  балықта,  жұмыртқаның  сары  уызында  және  т.б.  кездеседі.

Холин  шіру  процесінде  немесе  бариттік  сумен  қайнатқанда  сусыздануға  душар  болып,  нейринді  түзеді:

 

                 [НО – СН₂ – СН₂ – N(CH₃)₃ ] OH^-

                                                                                   ^{- H}₂^O

                     [CH = CH - N](CH₃)₃]OH^-

 

                                              Нейрин  улы   заттарға жатады.

 

Организмдегі   аминспирттері,  пирокатехин/1,2дигидроксибензол,  катехол/  қалдығында  құрылымдық  бөлік  ретінде  кездесіп  маңызды  рөл  атқарады.  Оларды  катехоламиндер  деген  жалпы  атаумен  атайды.

Катехолиндер – биогенді  аминдердің  өкілі,  яғни  организмде  метаболизм  процесі нәтижесінде түзілетін аминдер.

Алмастыруға  болмайтын  α-аминқышқылының  фенилаланинін  негізге  ала  отырып,  катехоламиндерді  мүдделі  биосинтездеу  жолы  келесі  жүйеде  келтірілген.  Олардың  арасындағы   дофамин,  норадреналин  және  адреналин  сияқты  катехоламиннің  мәні  ерекше.

Адреналин  бүйрек  безіндегі  ми  қабатының  гормоны,  ал  норадреналин  мен  дофамин,  оның  алдыңғылары.  Дофамин,  норадреналин  және  адреналин  ацетилхолин  сияқты  нейромедиатор  рөлін  атқарады.

Адреналин  жүрек  жұмысын  реттеуге,  көмірсулардың  алмасуына  қатынасады.  Ол  әр түрлі  физиологиялық  үрку-қорқу,  шошыну  кезінде  қанға  бөлінеді/ қорқу гормоны/.  Адреналиннің  белсенділігі  хиралды  орталықтан   пошым-түрімен/конфигурациясымен/байланысты  және  ол  рецептордың  әрекеттесуімен  анықталады.

Катехоламиндер  1,2-дигидрокибензол  сияқты  темір  хлоридінің  ерітіндісімен  әрекеттесіп,  жасыл  түске  боялады,  ал  оған  аммиак  ерітіндісін  қосқанда,  ол  ашық  қызыл  түске  боялады.  Бұл  осы  қосылыстар үшін  сапалық  реакция  бола  алады.

Катехоламиндердегі  құрылымы  жағынан  дәрі  ретінде  қолданылып  жүрген  кейбір табиғи  және  синтетикалық  препарат  мезатон,  мысал.  Бұл  екі  затта  гидрохлорид  түрінде  қолданылады.

 

               ОН    СН₃                               НО               ОН

                   |         |                                                          |

                 СН – СН – NHCH₃                                     CH – CH₂ – NHCH₃

                              _{ЭФЕДРИН                                                                                           МЕЗАТОН}                                             

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Пайдаланған әдебиеттер

 

1. «Бейорганикалық және Физколоидтық химия» - авторы Ә.К. Патсаев ., С.А. Шытыбаев., К.Н. Дәуренбеков.

2. «Бейорганикалық және Физколоидтық химияның» тэжірибелік 
зертханалық сабақтарына қолданба. Авторы Ә.К. Патсаев., С.А. Шытыбаев.

3. Общая химия - Глинка Н.Л. М: 1990 Сборник задач и упражнения по общей химии Л: 1986