Зеленый чай. Антиоксидантные свойства полифенольных соединений и катехинов зеленого чая

Природные антиоксидантные системы, выработанные в ходе эволюции, прошли испытание "на прочность" в течение многих миллионов лет. Поэтому выглядит вполне логичным учесть опыт природы и использовать в косметических и лекарственных  средствах  естественные антиоксидантные комплексы, выделенные, например, из растений. Причин тому несколько:

1.   Широкий выбор  растений, обладающих не только  антиоксидантным действием, но и другими полезными для кожи свойствами. Поэтому из растительного сырья можно готовить полифункциональные препараты;

2.   При использовании  растений нет риска инфекционного  заражения, как в случае использования  животного сырья;

3.   Доступность  растительного сырья 

Теперь рассмотрим антиоксидантную систему растений на конкретном растении, а именно зеленом чае. Наиболее важной составной частью чайного листа и готового чая является комплекс дубильных веществ, или так называемый чайный танин, обуславливающий не только органолептические свойства, но и биологическую ценность продукта. Теотанин - белое вещество вяжущего вкуса растворимое в воде и сообщающее напитку специфическую терпкость и крепость, выделил голландский химик Деусс. Установлено, что основными аккумуляторами танина служат двух-трехлетние побеги, а еще точнее - почка и первый лист, где его накапливается до 30%. В огрубевшем листе запасы дубильных веществ резко снижаются. Чем выше сорт сырья, тем больше танина в готовой продукции – до 18%. Окислительные во время ферментации лимонно-желтые танины придают настою характерную темно-золотую окраску, дополняют аромат .

Танин – полимерное фенольное соединение. Вместе с полифенолами в растении присутствуют и разнообразные  мономерные соединения фенола. Среди них – группа окислительных кислот (галловая, салициловая и протокатехиновая), производные коричной кислоты и лактоны (кумарины, теогалин, кофейная, хлорогеновая, и кумаричная кислоты). В создании вкуса байхового чая участвуют также красящие вещества – антоцианы с их красно-фиолетовой палитрой .

Вопрос образования, превращения и условий накопления фенольных соединений – центральный  в биохимии и физиологии чая. Основным компонентом сложного танинового комплекса  являются катехины.

Эти бесцветные кристаллические вещества впервые выявлены в 30-х годах прошлого века Ф. Руже. Хорошо растворимые в горячей воде, легко окисляются, они теряют при этом горький вкус и приобретают красновато-коричневый оттенок. Их экстракт применяют не только для дубления кож, но и для крашения х/б тканей, ароматизации какао, кофе, чая, вина, пива и табака. Сегодня известно более чем двести видов растений – носителей катехина, выполняющего функции передатчиков водорода в процессе дыхания .

Являясь составной частью дубильных веществ, катехины во многом превосходят те свойства, которыми славятся танины. Как и танины, катехины обладают антимикробными свойствами. Отваром зеленого чая успешно излечивают больных дизентерией. Чайные катехины способны увеличивать отложение витамина C, задержать его выведение из организма, предохранить от заболевания цингой .Доля полифенолов в составе чая колеблется от 9 до 35% .Фенольные соединения — один из наиболее распространенных и многочисленных классов природных соединений, обладающих биологической активностью. Активность обеспечивается наличием свободного или связанного фенольного гидроксила. Фенольные соединения делятся на три группы:

1) Простые фенолы (фенилы, фенолоспирты, фенолокислоты, кумарины и др.) с одним ароматическим кольцом;

2) Фенолы с двумя  ароматическими кольцами (флавоноиды, флавоны, изофлавоноиды и др.);

3) Полимерные фенолы (полифенолы).

 

 

 

Эпикатехин. Один из полифенолов чая. Молекулярный вес — 290.

Более активными являются фенольные соединения первой и второй групп, которые обладают широчайшим спектром фармакологического действия (антимикробное, адаптогенное и стимулирующее, мочегонное, Р-витаминное, кровоостанавливающее, гипотензивное, протиивораковое), и которые в незначительном количестве содержатся и в чае. К сожалению, многие фенольные соединения 1 и 2 групп, которые в значительной мере присутствуют в растущем чайном листе, при изготовлении чая в значительной мере утрачиваются, остаются преимущественно полифенолы. Следует отметить, что наиболее богаты активными фенольными соединениями белый и зеленый чаи.

В чае содержится более 30 полифенолов, которые по традиции называют дубильными веществами или  танинами. Дело в том, что полифенолы способны образовывать весьма устойчивые химические соединения с белками, что и приводит к «дубильному эффекту». Данный эффект имеет хорошее фармацевтическое применение — полифенолы чая действуют как кровоостанавливающие, ранозаживляющие, вяжущие, противовоспалительные и бактерицидные средства .

Преобладающими водорастворимыми полифенолами чая являются: галлокатехингаллат, l-эпикатехингаллат, l-эпигаллокатехин, dl-галлокатехин, l-галлокатехингаллат, l-эпикатехин, свободная галловая кислота. Некоторые дубильные вещества находятся в связанном состоянии с протеинами и алкалоидами .

Некоторые из полифенолов  обладают свойствами витамина Р: улучшают пищеварение, укрепляют кровеносные сосуды и мелкие капилляры, снижают проницаемость их стенок. В соединении с кофеином придают чаю значение уникального стимулятора мозга. Следует также отметить, что полный набор кахетинов характерен лишь для зеленого чая, в черном их весьма мало.

При заваривани чая необходимо учитывать, что танины активно реагируют с железом. При заваривании чая в железной посуде (или с использованием богатой железом воды) получается мутная бурая («ржавая») заварка. Кислая среда, напротив, осветляет заварку (всем известно действие на чай лимона) .

 

Полифенолы хорошо растворяются только в горячей воде. Именно поэтому  чай заваривают кипятком. После того, как заварка остывает, она зачастую мутнеет — это также свойство полифенолов. Если при охлаждении заварка  не мутнеет — это показатель того, что содержание полифенолов в  сырье явно недостаточно. Если помутневшую  заварку подогреть на несильном  огне, то она вновь станет прозрачной.

Механизм  ингибированного окисления с  участием полифенолов

Окисление алифатических  и алкилароматических углеводородов  молекулярным кислородом в жидкой фазе представляет собой радикальный  цепной процесс с квадратичным обрывом цепи. Это же относится ко многим другим органическим соединениям, например: липидам. Первичным молекулярным продуктом окисления при не слишком высокой температуре являются перекисные соединения, обычно гидроперекиси, но в некоторых случаях полиперекиси или Н 2 О 2 . Детали механизма меняются в зависимости от структуры окисляемого субстрата, а также условий окисления. Продукты более глубокого окисления – карбонильные, карбоксильные и другие соединения – образуются в основном в результате последующих превращений перекисных соединений.

Наибольшее практическое значение имеет гидроперекисный механизм окисления, начальная стадия которого при достаточно больших давлениях О 2 может быть описана следующей принципиальной схемой:

Схема неингибированного окисления

 

Процессы первичной  генерации радикалов (стадия зарождения цепи) весьма разнообразны. В естественных условиях радикалы образуются при взаимодействии О 2 с молекулами основного вещества или более легко окисляемой примеси, при гомолитическом распаде примесных молекул, в результате реакций с участием соединений металлов переменной валентности, присутствующих в следовых концентрациях. Радикалы могут зарождаться также при действии естественного света, ионизирующего излучения, в реакциях с участием озона и синглетного кислорода.

Взаимодействие с  перекисным радикалом окисляющегося  субстрата – принципиальная реакция, которая, прежде всего, определяет способность  фенольных соединений тормозить  цепное окисление. Продуктом реакции  является феноксильный радикал:

Установлено, что радикал, образующийся приокислении фенолят-иона, претерпевает димеризацию с образованием связей углерод-углерод или углерод-кислород, но не кислород-кислород

 

Изучение переходного  состоя­ния, возикающего при подобной окислиельной димеризации феноля­тов, показало, что оно имеет сэндви­ческую структуру из двух феноксиль­ных радикалов.

 

Введение объемистых заместителей в бензольное ядро фенола делает невозможным образование сэндвического переход­ного состояния. Если же такие заместители в положении 2, 4, 6, то кроме того будут блокированными все свободнорадикальные центры – атом кислорода, а также орто и пара-положения. Подобные радикалы оказываются устойчивыми. Например: радикал, полученный из 2, 4, 6- три(трет-бутил) фенола, в отсутствии воздуха и активных химических реагентов может существовать неопределённо долго.

 

Выводы:

1. Основные свойства зеленого чая связаны с наличием полифенольных соединений-катехинов, которые способствуют повышению сопротивляемости организма и укреплению стенок кровеносных сосудов.
2. Комплекс катехинов и витамина с является мощным антиоксидантом, предохраняющим от окислительных процессов целый ряд жизненно важных веществ организма
3. Механизм ингибирования окисления кислородом связан  участием           полифенолов, содержащихся в зеленом чае                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ГБОУ ВПО  «Ростовский  государственный медицинский университет» Министерства здравоохранения РФ

кафедра УЭФ, фармацевтической технологии и фармакогнозии

 

 

 

 

 

 

 

 

                                                                          Курсовая работа

ПО  ДИСЦИПЛИНЕ

«ФАРМАКОГНОЗИЯ»

 

По теме: «Зеленый чай. Антиоксидантные свойства полифенольных соединений и катехинов зеленого чая.»

 

Выполнила студентка 3 курса фармацевтического факультета

 

 

Саломатина О.В.

 

 

Проверила Могильная  О.Д

 

г. Ростов-на-Дону, 2013

Литература:

1. Муравьева Д.А., Самылина И.А., Яковлев Г.П. Фармакогнозия.-М.:Медицина, 2002.
2. Лекарственные растительное сырье. Фармакогнозия: Учебное пособие/ Под ред. Г.П.Яковлева и К.Ф.Блиновой-Санкт-Петебург: СпецЛит 2004
3. Государственная фармакопея СССР XI изд.-М.:Медицина,1989.
4. Практикум по фармакогнозии: Учеб. Пособие для студ. вузов/ Под ред. В.Н.  Ковалева – Харьков: Изд-во НФаУ: МТК-Книга, 2004.
5. Нормативные документы.
6. Лекарственные растения Государственной фармакопеи/ Под ред. И.А.Самылиной.-М.:АНМИ,1999
7. Государственная фармакопея СССР X изд.-М.:Медицина,1989.
8. Фармакогнозiя з основами бiохiмii рослин/ Под ред. В.М.Ковальова - Харьков: Изд-во НФаУ: МТК-Книга, 2004.
9. Муравьева Д.А. Тропические и субтропические лекарственные растения.-М.:Мед.1997
10. Атлас ареалов и ресурсов лекарственных растений СССР. – М., 1980.
11. Машковский М.Д. лекарственные средства. – М.: Медицина 2005.
12. Справочник ВИДАЛЬ Лекарственные препараты в России: Справочник. М.:АстраФармСервис, 2008 - 2011

 

Также использованы ресурсы интернета информационного портала о зеленом чае

- www.greenteainfo.ru

          - www.freezeinteractive.com