Углеводы

     Хотя способы синтеза дисахаридов известны, практически их получают из природных источников.

 

                             Отдельные представители.

     Мальтоза, или солодовый сахар. Он получается из крахмала при действии солода. Солод содержит фермент амилазу, превращающий крахмал в этот дисахарид. При гидролизе мальтоза расщепляется на две молекулы глюкозы.

     Строение мальтозы  нагляднее выражается формулой  Хеуорса:

 

                 СН2ОН                                    СН2ОН 

                       

      НО                                            О                                            ОН

                               

                                   ОН                                                   ОН

     Мальтоза – промежуточный продукт при гидролизе крахмала и широко распространен в растительных и животных организмах. Она менее сладка, чем тростниковый сахар, ее сладость составляет 0,6 сладости тростникового сахара.

 

     Лактоза, или молочный сахар. При гидролизе расщепляется на глюкозу и галактозу. Лактоза обладает восстанавливающими свойствами. Лактозу получают из молока, в котором она содержится в значительном количестве.

 

 

 

 

                 СН2ОН                                    СН2ОН 

      НО

                                            

                                                      О

                                              Н                                                      ОН

                               

                                    ОН                                                    ОН

остаток галактозы                                остаток глюкозы

 

 

     Лактоза отличается  от других сахаров отличием  гигроскопичности – она отсыревает. Это свойство имеет большое  значение, если нужно приготовит какой – либо лекарственный порошок с сахаром. Берут молочный сахар, т.к. если взять другой, то он быстро отсыреет и лекарственное вещество быстро разложится.

     Сахароза, или тростниковы, свекловичный сахар. Чрезвычайно распространена в растительном мире: она содержится в листьях деревьев, в плодах, сопровождая глюкозу. Сахароза – наиболее известный и широко применяемый сахар. При гидролизе сахароза дает глюкозу и фруктозу.

               

                       СН2ОН

                                       О

                                 

 

             НО 

                                       ОН

                                               О

             

            НОН2С          О

 

                                                                       

 

                              OH           СН2ОН

 

 

     Смесь равных количеств  глюкозы и фруктозы, получающихся  в результате гидролиза тростникового  сахара, называется инвертным сахаром. Природным инвертным сахаром является мед. В медицине сахароза применяется для приготовления порошков, сиропов, микстур (для детей).

 

 

 

     Полисахариды, состоящие  из остатков одного какого-либо  моносахарида, называются гомополисахаридами; полисахариды, состоящие из разных  моносахаридов, называются гетерополисахаридами. Наибольшее значение из высших полисахаридов имеют крахмал, гликоген, клетчатка (целлюлоза). Все эти тир полисахарида состоят из остатков молекул глюкозы, различным образом соединенных между собой.

 

     Крахмал – первый видимый в микроскоп продукт фотосинтеза. Образуется в зеленых листьях в виде зерен. Эти зерна особенно легко обнаружить под микроскопом, используя известную реакцию с йодом. Крахмал представляет собой белый аморфный порошок, напоминающий муку, - « картофельная мука». Крахмальные фрагменты, образующиеся при его гидролизе, называются декстринами. Они могут быть получены при ферментативном расщеплении крахмала с помощью фермента слюны – птиалина.Схема постепенно идущего гидролиза крахмала (как ферментативного, так и кислотного) в упрощенном виде выглядит так:

 

      (С6Н10О5)n                              (C6H10O5)x                  C12H22O11                  C6H12O6

        крахмал                  ряд декстринов                мальтоза                  глюкоза

 

     Крахмал можно разделить  на две основные фракции: амилозу  и амилопектин.

Амилоза – это очень длинные цепи остатков глюкозы, совсем не разветвленные. Такая цепь содержит в среднем 1000 – 6000 глюкозных остатков, что соответствует молекулярной массе 160 000 – 1000 000. Все глюкозные остатки находятся в α – форме, связь остатков глюкозы в молекуле амилозы называют  α – 1,4 – гликозидной связью.

 

 

                 сн2он                     сн2он                       сн2он                     сн2он

                       о                       о                                                 

...- о                            о                             о                              о                         о -….

                   

                       он                          он                             он                          он

 

 

 

 

     Амилопектин, подобно  амилозе состоит их цепей глюкозных  остатков, но в отличие от амилозы  цепь разветвлена. В основной цепи 1, 4 – гликозидная связь, а в местах разветвления 1,6 – гликозидная.

 

     Гликоген, животный крахмал в живом организме играет роль как запасный полисахарид. Все процессы жизнедеятельности, в первую очередь мышечная работа, происходит при расщеплении гликогена, отдающего сосредоточенную в нем энергию. В тканях организма из гликогена в результате ряда сложных превращений образуется молочная кислота. Этот процесс называется гликолизом. Молекулы гликогена построены по тому же принципу что и амилопектин. Отличается лишь большей ветвистостью. В основной цепи связь 1,6 – гликозидная, а в местах разветвления -1,4. Общее число глюкозных остатков выше, молекулярная масса исчисляется миллионами.

 

     Клетчатка, целлюлоза – основное вещество растительных клеток. Древесина содержит от 50 до 70% клетчатки. Хлопок представляет собой почти чистую клетчатку, в обыденной жизни – это очищенная вата и фильтровальная бумага.

     Молекулы клетчатки  представляют собой длинные цепи  глюкозных остатков, но в отличии от амилазы мономерным звеном является не α – форма, а β – форма глюкозы. Поэтому и гликозидные связи, называются β – 1,4 гликозидными. Общее число глюкозных остатков в молекуле целлюлозы в среднем 6000 - 12000, что  соответствует  молекулярной  массе 50 000 – 150 000.

Небольшая разница в строении с амилозой приводит к огромным различиям в свойствах: амилоза является питательным веществом, очень легко расщепляется, целлюлоза является веществом крайне прочным как механически, так и химически.

 

     Гетерополисахариды – молекулы построены из разных моносахаридных остатков встречаются в животных организмах, а также в микроорганизмах.

     Хондроитинсульфат –  одна из главных составляющих  хряща (около 40% его сухой массы), содержится в коже, роговице склере, костях.

 

 

                 СOОН                                     СН2ОН 

                                                         НО3SO

                                        

                                                    O                                                      O

                                                    

                                     Н                                              ОН

                               

                                   ОН                                    Н         HNCOCH3

 

     Молекулярная масс  хондроитинасульфата 40 000 – 50 000. Хондроитинасульфат связывает ионы Са+2 и воду. В тканях он соединен ковалентными связями со специфическим белком, образуя гликопротеин.

 

     Гиалуроновая кислота, впервые получена из стекловидного  тела глаза. Содержится в соединительных  тканях, в пупочном канатике, суставной  жидкосте, в небольших количествах  в костях.

 

                    СOОН                                             СН2ОН 

                                                                    Н

                                        

                                                     O                                                    O

                                             

                                              Н                                                     

                               

                                   ОН                                     Н        HNCOCH3

 

     Гиалуроновая кислота  благодаря высокой вязкости препятствует  проникновению инфекции в ткани.

 

Иллюстративный материал: таблицы, слайды.

 

Литература:

 

1. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков  Биорганическая химия.  М., 1985
2. Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии под ред. Н.А. Тюкавкиной М., 1985 
3. Б.Н. Степаненко  Курс органической химии М., «Высшая школа», 1975

 

Контрольные вопросы.

1. Какую роль играют углеводы в жизнедеятельности организма?
2. Какие компоненты входят в состав гетерополисахаридов?