Контрольная работа по "Химии"

Вопрос №1. Изобразите любой изомер предложенного Вам соединения. Постройте и назовите хотя бы 5 его изомеров. В одном из изомеров укажите все первичные, вторичные и третичные атомы углерода.

№ задания	Ваше соединение	№ задния	Ваше соединение
1	дихлогексан	11	бромэтилпентин
2	Дипропилгексан	12	диметилпентадиен
3	Диметилпентен	13	трибромметилпентанол
4	Трифторпентан	14	дифтордиэтилгексан
5	Нитрогептан	15	диметилэтилпентан
6	Гексенол	16	дибромдиметилпентан
7	октадиен	17	декатриен
8	гексадиол	18	дибромнонен
9	пентенол	19	трибромпентен
10	дихлороктен	20	дихлорпентанол

 

 

 

Вопрос№2. Представьте схему, позволяющую получить предложенное вам соединение из заданного углеводорода. Назовите все органические промежуточные продукты. Используйте любые из перечисленных реактивов, которые имеются в лаборатории: хлор (Cl2), бром (Br2), металлический натрий (Na), азотная кислота (HNO3), серная кислота (H2SO4), хлористый водород (HCl),  спиртовой и водный растворы едкого калия (KOH), спирт, вода, сульфат ртути (HgSO4), перманганат калия (водный раствор KMnO4 в качестве «мягкого» лабораторного окислителя), перекись водорода (Н2О2). Для использования дополнительных неорганических реактивов сделайте специальную заявку преподавателю. Составьте схемы хотя бы части из необходимых превращений.

 

№ задания	Конкретизация	№ задания	Конкретизация
21	2,2-хлорметилпентан  из пропана	26	гексенол-1 из этана
22	2-метилпентан  из пропана	27	2-хлороктан из  этана
23	гексен-1 из пропана	28	3-метилгептан  из бутана
24	деканол-2  из этана	29	пентанол-2 из метана
25	пентен-1  из метана	30	2-метилгептан  из этана

 

 

Вопрос№3. В чем отличие первичных и вторичных спиртов по химическим свойствам? Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакций.

 

Вопрос№4. Масла, их строение и применение. Напишите уравнение реакции гидролиза триолеина

гидролиз триолеина:  

 

 

    CH2 – O-O- C-C17H33                               CH2 – OН 

    |                                                                       |  

  CH  – O-O- C-C17H33   + 3H2O ------->  CH – OН   +   3C17H33-COOH  

    |                                                                       | 

   CH2 – O-O- C-C17H33                              CH2 – OН          

 триолеин                                          глицерин            олеиновая кислота 

 

гидрирование триолеина:  

 

 

    CH2 – O-O- C-C17H33                            CH2 – O-O- C-C17H35    

|                                                   Ni,t            | 

   CH  – O-O- C-C17H33   + 3H2 ------->   CH – O-O- C-C17H35    

|                                                                     | 

   CH2 – O-O- C-C17H33                            CH2 – O-O- C-C17H35             

 триолеин                                                   тристеарин             

 

Вопрос№6. В чем заключается инверсия сахаров? Что такое инвертный сахар? Напишите уравнение реакции гидролиза сахарозы.

Смещение равновесия гидролиза

При нагревании растворов сахарозы в кислой среде или под действием фермента b-фруктофуранозидазы она гидролизуется, образуя смесь равных количеств глюкозы и фруктозы, которая называется инвертным сахаром (рис. 7).

При нагревании растворов сахарозы в кислой среде или под действием фермента b-фруктофуранозидазы она гидролизуется, образуя смесь равных количеств глюкозы и фруктозы, которая называется инвертным сахаром (рис. 7).

Рис. 7. Схема образования инвертного сахара из сахарозы

Фермент b-фруктофуранозидаза широко распространен в природе, особенно активен он в дрожжах. Фермент находит применение в кондитерской промышленности, так как образующийся под его воздействием инвертный сахар препятствует кристаллизации сахарозы в кондитерских изделиях. Инвертный сахар слаще сахарозы благодаря наличию свободной фруктозы. Это позволяет, применяя инвертный сахар, экономить сахарозу. Кислотный гидролиз сахарозы происходит также при варке варенья и приготовлении джема, но ферментативный гидролиз проходит легче, чем кислотный.

7.2.2 Мальтоза С12Н22О11 состоит из двух остатков a-D-глюкопиранозы, соединенных гликозидной связью a1 ® 4.

Мальтоза в свободном состоянии в растениях содержится в небольшом количестве, но появляется при прорастании, так как она образуется при гидролитическом расщеплении крахмала. В нормальном зерне и муке она отсутствует. Наличие ее в муке говорит о том, что эта мука получена из проросшего зерна. Большое количество мальтозы содержится в солоде, который применяется в пивоварении, поэтому мальтозу называют также солодовым сахаром. Под действием фермента a-глюкозидазы (мальтазы) мальтоза подвергается гидролизу до D-глюкозы. Мальтоза сбраживается дрожжами.

7.2.3 Лактоза С12Н22О11построена из b-D-галактопиранозы и D-глюкопиранозы, соединенных между собой b1 ® 4 гликозидной связью. В растениях она встречается редко.

В большом количестве (4…5 %) лактоза содержится в молоке, поэтому ее называют молочным сахаром. Это восстанавливающий сахар со слабым сладким вкусом. Сбраживается лактозными дрожжами до молочной кислоты.

7.2.4 Целлобиоза С12Н22О11 состоит из двух остатков b-D-глюкопиранозы, соединенных между собой b1 ® 4 гликозидной связью.

Она служит структурным компонентом полисахарида целлюлозы и образуется из нее при гидролизе под действием фермента целлюлазы. Этот фермент продуцируется рядом микроорганизмов, а также он активен в прорастающих семенах.

 

 

Вопрос№7. Циклические аминокислоты (ароматические и гетероциклические). Напишите уравнение реакции образования дипептида из гистидина и тирозина.

Аминокислоты - гетерофункциональные соединения, молекулы которых содержат одновременно аминогруппу и карбоксильную группу у одного и того же атома углерода.

Схема 12.1. Важнейшие α-аминокислоты*

* Сокращенные обозначения  применяются только для записи  аминокислотных остатков в молекулах  пептидов и белков. ** Незаменимые  аминокислоты.

Названия α-аминокислот могут быть построены по заместительной номенклатуре, но чаще используются их тривиальные названия.

Тривиальные названия α-аминокислот обычно связаны с источниками выделения. Серин входит в состав фиброина шелка (от лат. serieus - шелковистый); тирозин впервые выделен из сыра (от греч. tyros - сыр); глутамин - из злаковой клейковины (от нем. Gluten - клей); аспарагиновая кислота - из ростков спаржи (от лат. asparagus - спаржа).

Многие α-аминокислоты синтезируются в организме. Некоторые аминокислоты, необходимые для синтеза белков, в организме не образуются и должны поступать извне. Такие аминокислоты называют незаменимыми (см. схему 12.1).

К незаменимым α-аминокислотам относятся:

валин изолейцин метионин триптофан

лейцин лизин треонин фенилаланин

α-Аминокислоты классифицируют несколькими способами в зависимости от признака, положенного в основу их деления на группы.

Одним из классификационных признаков служит химическая природа радикала R. По этому признаку аминокислоты делятся на алифатические, ароматические и гетероциклические (см. схему 12.1).

Алифатические α-аминокислоты. Это наиболее многочисленная группа. Внутри нее аминокислоты подразделяют с привлечением дополнительных классификационных признаков.

В зависимости от числа карбоксильных групп и аминогрупп в молекуле выделяют:

•  нейтральные аминокислоты - по одной группе NH2 и СООН;

•  основные аминокислоты - две группы NH2 и одна группа

СООН;

•  кислые аминокислоты - одна группа NH2 и две группы СООН.

Можно отметить, что в группе алифатических нейтральных аминокислот число атомов углерода в цепи не бывает больше шести. При этом не существует аминокислоты с четырьмя атомами углерода в цепи, а аминокисоты с пятью и шестью атомами углерода имеют только разветвленное строение (валин, лейцин, изолейцин).

В алифатическом радикале могут содержаться «дополнительные» функциональные группы:

•  гидроксильная - серин, треонин;

•  карбоксильная - аспарагиновая и глутаминовая кислоты;

•  тиольная - цистеин;

•  амидная - аспарагин, глутамин.

Ароматические α-аминокислоты. К этой группе относятся фенилаланин и тирозин, построенные таким образом, что бензольные кольца в них отделены от общего α-аминокислотного фрагмента метиленовой группой -СН2-.

 

Гетероциклические α-аминокислоты. Относящиеся к этой группе гистидин и триптофан содержат гетероциклы - имидазол и индол соответственно. Строение и свойства этих гетероциклов рассмотрены ниже (см. 13.3.1; 13.3.2). Общий принцип построения гетероциклических аминокислот такой же, как и ароматических.

Гетероциклические и ароматические α-аминокислоты можно рассматривать как β-замещенные производные аланина.

К героциклическим относится также аминокислота пролин, в которой вторичная аминогруппа включена в состав пирролидинового

В химии α-аминокислот большое внимание уделяется строению и свойствам «боковых» радикалов R, которые играют важную роль в формировании структуры белков и выполнении ими биологических функций. Большое значение имеют такие характеристики, как полярность «боковых» радикалов, наличие в радикалах функциональных групп и способность этих функциональных групп к ионизации.

В зависимости от бокового радикала выделяют аминокислоты с неполярными (гидрофобными) радикалами и аминокислоты c поляр- ными (гидрофильными) радикалами.

К первой группе относятся аминокислоты с алифатическими боковыми радикалами - аланин, валин, лейцин, изолейцин, метионин - и ароматическими боковыми радикалами - фенилаланин, триптофан.

Ко второй группе принадлежат аминокислоты, у которых в радикале имеются полярные функциональные группы, способные к иони- зации (ионогенные) или не способные переходить в ионное состояние (неионогенные) в условиях организма. Например, в тирозине гидроксильная группа ионогенная (имеет фенольный характер), в серине - неионогенная (имеет спиртовую природу).