Автор работы: Пользователь скрыл имя, 02 Марта 2014 в 12:55, реферат
Көмірсулар молекулалары көміртегі сутегі және оттегі атомдарынан құралған органикалық күрделі қосылыстар. Көмірсулар жай (моносахаридтер) және күрделі (олигосахаридтер, полисахаридтер) болып бөлінеді. Моносахаридтер гидролизге ұшырамайды. Күрделі көмірсулар гидролизденіп, олигосахаридтер түзеді, ал олигосахаридтер әрі қарай гидролизденіп, 2-10 молекула – моносахаридтер пайда болады. Олигосахаридтердің ішіндегі ең маңыздысы дисахаридтер (диозалар), олар екі молекула моносахаридтердің конденсациялану өнімі болып табылады.
Көмірсулар туралы жалпы түсінік.
Олигосахаридтер.
Полисахаридтер.
Көмірсулардың биологиялық ролі.
Ф КГМУ 4/3-04/01
от 14 июня 2007 г.
Химия курсымен фармацевтикалық пәндер кафедрасы
ДӘРІС
«Көмірсулар» тақырыбы.
Органикалық химия пәні
0511003 «Фармация» мамандығы
2 курс
Карағанды 2011
Кафедраның әдістемелік жиналысында бекітілген
29.08.2011ж № 1 Хаттама
Курсқа жауапты х.ғ.к., доцент __________Власова Л.М.
Тақырыбы: «Көмірсулар».
Мақсаты: Көмірсулар қосылыстардың құрылысы, номенклатурасы және молекулалардағы химиялық байланыс пен атомдардың өзара әсері туралы ұғымдарға сүйене отырып студенттерде көмірсулар туралы түсінікті қалыптастыру.
Дәріс жоспары:
Дәріс тезистері.
КӨМІРСУЛАР
Көмірсулар молекулалары көміртегі сутегі және оттегі атомдарынан құралған органикалық күрделі қосылыстар. Көмірсулар жай (моносахаридтер) және күрделі (олигосахаридтер, полисахаридтер) болып бөлінеді.
Моносахаридтер гидролизге ұшырамайды. Күрделі көмірсулар гидролизденіп, олигосахаридтер түзеді, ал олигосахаридтер әрі қарай гидролизденіп, 2-10 молекула – моносахаридтер пайда болады. Олигосахаридтердің ішіндегі ең маңыздысы дисахаридтер (диозалар), олар екі молекула моносахаридтердің конденсациялану өнімі болып табылады.
Полисахаридтер (күрделі көмірсулар) гидролизденгенде жүздеген және мыңдаған моносахарид молекулалары түзіледі.
Моносахаридтер (монозалар) гетерофункционалды қосылыстар болып есептеледі, себебі олардың құрамына бір оксо топ (альдегидтік немесе кетондық) және бірнеше гидроксил топтары болады.
Альдегид тобы бар моносахаридтер альдозалар, ал кетондық тобы барлар кетозалар деп аталады. Көміртегі тізбегінің ұзындығына (3-10 атом) байланысты триоза, тетроза, пентоза, гексозаға т.б. бөлінеді. Көбіне табиғатта кездесетін түрі пентозалар мен гексозалар. Моносахаридтердің ашық тізбекті түрі Фишердің проекциялық формуласы арқылы көрсітіледі. Көбінесе моносахаридтер тұйықталған тізбек (циклдің) түрінде кездеседі.
Егер альдогексодағы альдегидтік топ бесінші көміртегі атомындағы гидроксилмен байланысып, алты мүшелі цикл түзетін болса, ол пираноздық деп аталады және термодинамикалық тұрақты болады. Альдегид тобының төртінші көміртегі атомындағы гидроксил тобымен байланысуы арқылы түзілген бес мүшелі цикл фураноздық деп аталады.
Фураноздық цикл
Тұйық тізбекті формаларды ықшамды түрде Хеуорс формулаларымен көрсетуге болады.
Тұйық тізбекті (циклды) моносахаридтерде бірінші көміртегімен байланысқан гидроксил тобына байланысты α және β циклдік формалар болады. Жартылай ацеталь гидроксил тобы сақина жазықтығының төменгі жағында орналасқан форма α, ал сақина жазықтығының жоғарғы жағында орналасқан форма β форма деп аталады.
Моносахаридтердің тұйық тізбекті құрылысы Хеуорстың проекциялық формуласы арқылы бейнеленеді.
Пентозалар: рибоза, дезоксирибоза, ксилоза
Пентозалардың (С5Н10О5) өкілдері: рибоза, 2-дезоксирибоза, ксилоза. Пентозалар моносахаридтерге тән химиялық қасиеттер көрсетеді.
Рибозаның биологиялық маңызы зор, ол рибонуклеин қышқылдарының құрамына кіреді (РНҚ).
Рибоза
Д-2-дезоксирибоза ДНҚ-ның құрамына кіреді (дезоксирибонуклеин қышқылдары)
2-Дезокси-D-рибоза
Гексозалар: глюкоза, галактоза, фруктоза
Глюкоза С6Н12О6 моносахаридтердің ішіндегі ең маңыздысы, оны басқаша жүзім қанты деп атайды. Глюкоза табиғатта көп таралған, өсімдіктер мен жануарларда, адам организмнде кездеседі. Глюкоза бағалы қоректенгіш зат. Ол тотыққанда организмнің қалыпты өмір сүруге қажетті энегия бөледі. Глюкоза медицинада емдейтін препараттар дайындауға, қанды консервілеуге, венаға жіберуге, құюға және т.б. қолданылады. Глюкоза молекуласы судағы ерітіндісінде өзара бір-біріне айналатын α-мен β-циклды түрлерінде кездеседі:
Галактоза глюкоза изомерлерінің бір түрі.
D-Галактоза
Галактоза дисахарид лактозаның кейбір гликозидтердің, полисахаридтердің және басқа да қосылыстардың құрамында кездеседі.
Фруктоза кетонды спирт болып есептелінеді.
D-Фруктоза
Моносахаридтердің стереоизомерлері
Моносахарид стереоизомерлерінің хиральдық орталығы болады, (асимметриялы көміртегі атомы), стереоизомерлер саны математикалық жолмен былай шығарылады: Мысалы: N=2n
N – изомерлер саны
n – хиральдық көміртегі атомдардың саны.
Мысалы, альдогексозада төрт хиральдық көміртегі атомы бар, сондықтан изомерлердің саны 16-ға тең, немесе N=24=16 (8 Д-изомер және 8 L изомер).
Моносахаридтің салыстырмалы конфигурациясын анықтау үшін стандарттық конфигурация ретінде глицерин альдегиді қолданылады
Альдопентозадағы С4, ал альдогексозадағы С5 хиральдық көміртегі атомдары Д (+) глицерин альдегидімен сәйкес келсе, онда моносахаридтер Д (+) қатарына жатады. Табиғи моносахаридтердің барлығы Д (+) изомерлер болып есептеледі.
Карбоксил және гидроксил топтарының реакциялары (фосфаттар)
Моносахаридтер молекуларының құрылысы гетерофункционалды (аралас) болып келеді, сондықтан әрі спирттік, әрі альдегидтік қасиеттер көрсетеді.
Д-глюкурон қышқылының биологиялық ерекшелігі өте зор, организмде пайда болған зиянды немесе улы (токсиндер) заттар бауыр клеткасында тазартып, глюкуронидтер түрінде несеп арқылы сыртқа шығады. Урон қышқылдары гепарин қосылыстарының құрамында болады.
Моносахаридтердің тотықсыздануы
Моносахаридтердің ең маңызды реакцияларының бірі олардың тотықсызданып, көп атомды спирттерге айналуы.
Сорбит пен ксилитті тамақ ретінде қолданғанда, қандағы глюкозаның мөлшері көбеймейді. Олар тотығып, организмге энергетикалық күш береді.
Аминді қанттар: глюкозамин, галактозамин. Нейрамин мен сиал қышқылдары туралы жалпы түсінік
Моносахаридтердің 2-ші көміртегі атомымен байланысқан гидроксил тобы амин тобымен (NН2) алмасқан туындысы аминді қанттар деп аталады. Тірі организмдерде Д-глюкозамин және Д-галактозамин ерекше орын алады.
D-Глюкозамин
D-Галактозамин
Хондрозаминнің қалдығы шеміршек құрамында болатын полисахаридтердің құрылуына қатысады. Нейрамин қышқылы аминді моносахаридтердің арасында еркеше орын алады және оның туындысы сиал қышқылы болып табылады. Бұл қышқыл жеке күйінде бел-омыртқа жұлындарында кездеседі. Осы айтылған қышқылдар қан мен тканьдердегі арнайы компоненттердің құрамында кездеседі, сонымен бірге мидың нерв жүйлерін қоздыруға қатысады.
Олигосахаридтер (дисахаридтер)
Олигосахаридтер дисахаридтер, трисахаридтер, тетрасахаридтерге т.б. бөлінеді. Дисахаридтер күрделі заттар, гидролизденгенде екі моносахарид молекулаларына ыдырайды. Моносахарид молекуласындағы жартылай ацеталь тобы екінші молекуладағы жартылай ацеталь тобы немесе спирттік гидроксил тобымен әрекеттесіп, дисахарид молекуласын құрады. Егер дисахаридтегі жартылай ацеталь гидроксил тобы альдегид тобына айналса, онда альдегидтерге тән химиялық қасиеттер, яғни тотықсыздандырғыш қасиет көрсетеді. Дисахаридтер де моносахаридтер сияқты жай және күрделі эфирлер түзеді. Тотықсыздандырғыш қасиет дисахаридтің арасында мальтоза, лактоза, целлобиозаларға тән. Ал сахароза тотықсыздандырғыш қасиет көрсетпейді.
Мальтоза, целлобиоза, түзілу жобасы және гидролизі. Жартылай ацеталь тобының қасиеті
Мальтозаны крахмалдан алуға болады. Мальтоза екі молекула α-Д-глюкопираноза қалдықтарынан құралып, α (1,4) - гликозидтік байланысы арқылы жалғасқан.
Мальтоза альдегидтер мен спирттерге тән барлық реакцияларға қатысады және тотыөсыздандырғыш қасиеті болғандықтан Троммер реакциясына түседі.
Целлобиозаны полисахарид – целлюлозаны жартылай гидролиздеу арқылы алады. Целлобиоза екі β-Д-глюкопираноза молекуласы қалдықтарынан β-1,4-гликозидтік байланысы арқылы құрылған. Целлобиоза да тотықсыздандырғыш қасиет көрсетеді.
Лактоза, сахароза, түзілу жобасы және гидролизі
Лактоза (сүт қанты) сүтте кездеседі, көбінесе сүттің сары суынан алынады. Лактоза β-Д-галактопираноза мен α-Д-глюкопираноза қалдықтарынан тұрады, 1-4- гликозидтік байланыс арқылы жалғасқан.
Лактозаның альдегидтік формасы:
Лактоза молекуласында жартылай ацеталь гидроксил тобы болғандықтан тотықсыздандырғыш дисахаридтерге жатады. Лактоза ас қорыту процесі кезінде, ішек клеткаларында болатын лактаза ферментінің әсерінен ферменттік гидролизге ұшырайды:
Сахароза α-Д-глюкопираноза және β-Д-фруктофураноза молекулалрынан α-1-2- гликозидтік байланысы арқылы құрылған.
Сахарозаның басқа дисахаридтерден ерекшелігі, оның жартылай ацеталь гидроксил тобы болмайды, сол себепті тотықсыздандырғыш қасиет көрсетпейді.
Басқа дисахаридтерге қарағанда, сахарозаның гидролизі жеңіл жүреді, себебі оның құрамындағы фруктозаның бес мүшелі тұйық тізбегі тұрақсыз болып келеді.
Полисахаридтер
Полисахаридтер үлкен екі топқа бөлінеді:
Гомополисахаридтер – құрамы бірдей моносахарид молекулаларнына тұрады. Оларға: крахмал, гликоген және декстрандар жатады.
Крахмал екі түрлі фракциядан : α –амилоза мен α –амилопектиннен тұрады.
α–амилоза α – (1,4) гликозидтік байланысымен тізбектеліп жалғасқан α-Д-глюкопираноза қалдықтарынан тұрады.
α–амилопектинде α-Д-глюкопиранозаның қалдықтары α – (1,4) гликозидтік және α – (1,6) гликозидтік байланыстары арқылы тармақталып жалғасқан.
Крахмал ас қорыту жолдарында ферметтердің әсерінен гидролизденіп,
α – (1,4) –және α – (1,6) – гликозидтік байланыстары үзіледі.
Крахмал макромалекуласының ұсақталған қалдықтарға айналған түрін декстрин деп атайды: (С6Н10О5)п – гидролиз - (С6Н10О5)m m<n
Бактериялық негізді полисахаридтер декстрандар деп атайды. Олар емдеу практикасында қансыраған кезде қан тоқтаушы ретінде қолданылады, себебі декстран ертіндісі жабысқақ, оның бұл қасиеті қан плазмасының тұтқырлығына сәйкес келеді және онкоқысымды бір қалыпта ұстайды.
Гликоген жануарлар организміндегі өсімдік крахмалының структуралық және функционалдық аналогы болып саналады. Құрылысы бойынша ол – α –аминопектинге ұқсайды, бірақ оның тармақталған тізбегі үлкен болады. Аминопектинге қарағанда гликогеннің тармақталған молекуласы екі есе көп. Гликогеннің тканьдерде ыдырауы арқасында, организм өзіне керекті энертияны аденозин үшфосфат (АТФ) түрінде қабылдайды. Гетерополисахаридтер құрамы әр түрлі күрделі моносахаридтерден құралған.
Гетерополисахаридтер тобының ішіндегі маңыздылары гиалурон қышқылы, хондроитин - сульфаттары және гепарин.
Гуалурон қышқылы β-1,4-гликозидтік байланыс арқылы жалғасқан дисахаридтерден, ал дисахаридтік фрагмент β-(1,3)-гликозидтік байланыс арқылы жалғасқан Д–глюкурон қышқылының және N ацетил, Д–глюкозаминнің қалдықтарынан тұрады. Гиалурон қышқылы ерітіндісінің тұтқырлық қасиетіне байланысты микробтарға қарсы қорғаныш қызметі жоғары болады.
Хондроитин сульфаттары глюкурон қышқылы және 4-ші жағдайда сульфаттанған N ацетил галактозаминнің қалдықтарынан β-1,3-гликозидтік байланыс арқылы түзілген дисахаридтерден тұрады. Ал дисахаридтік фрагменттер өзара β-1,4-гликозидтік байланыс арқылы жалғасқан. Хондроитин сульфаттары белоктармен комплекс түрінде шеміршектерде, теріде, көздің белокты мүйізгек қабығында кіндік бауындакездеседі. Гиалурон қышқылына қарағанда тұтқырлық қасиеті төмен.
Гепарин жануарлар мен адам организмінің тканьдерінде, әсіресе, бауырда, өкпеде, жүректе және қаңқа еттерінде кездеседі. Медицинада гепариннің маңызы өте зор, оны қанның ұюын төмендету үшін (антикоагулянт) қолданады. Гепарин молекуласы Д-глюкурон және һ-идурон қалдықтарынан тұрады. Гепарин бауыр клеткасында, тағы басқа органдарда синтезделіп, бүйректе ыдырау процесі жүреді.
Көмірсулардың биологиялық ролі
Көмірсулардың биологиялық маңызы өте зор. Көмірсулар тұқым- қуалаушылық хабарының негізін қалаушы ДНК, РНК-ның құрамына кіреді. Көмірсулар эритроцит құрамына кіретіндіктен қанның тобын анықтайды. Көмірсулар күрделі белоктардың, әртүрлі гормондардың құрамында болады. Олар қорғаныс қызметін атқарады. Иммунитетті сақтауға көмірсулардың маңызы зор.