Автор работы: Пользователь скрыл имя, 24 Февраля 2015 в 18:05, реферат
Гетероциклды қосылыстар – ол циклдың құрамында көміртегі атомынан басқа бір немесе бірнеше түрлі химиялық элементтер кіретін қосылыстар.
Гетероциклдар – органикалық қосылыстардың ең үлкен классы, бұл топқа барлық табиғи және синтетикалық қосылыстардың 2/3 жатады.
Гетероциклдарға көптеген алкалоидтер, витаминдер, табиғи пигменттер жатады.
Сонымен қатар, олар – нуклеин қышқылдары мен белоктардың молекулаларының құрылымдық фрагменттері болып табылады.
60% -дан астам белгілі және кең қолданатын дәрілік препараттар – гетероциклды қосылыстар.
I. Кіріспе. Гетероциклды қосылыстар
II. Негізгі бөлім.
1) Классификация
2) ҚҰРАМЫНДА БІР АЗОТ ГЕТЕРОАТОМЫ БАР БЕС БҰРЫШТЫ ГЕТЕРОЦИКЛДЕР
3) БІР АЗОТЫ БАР АЛТЫБҰРЫШТЫ ГЕТЕРОЦИКЛДАР.
4) ЕКІ АЗОТ АТОМЫ БАР БЕС ЖӘНЕ АЛТЫБҰРЫШТЫ ГЕТЕРОЦИКЛДАР
III. Қолданылған әдебиеттер
Жоспар
I. Кіріспе.Гетероциклды қосылыстар
Гетероциклды қосылыстар – ол циклдың құрамында көміртегі атомынан басқа бір немесе бірнеше түрлі химиялық элементтер кіретін қосылыстар.
Гетероциклдар – органикалық қосылыстардың ең үлкен классы, бұл топқа барлық табиғи және синтетикалық қосылыстардың 2/3 жатады.
Гетероциклдарға көптеген алкалоидтер, витаминдер, табиғи пигменттер жатады.
Сонымен қатар, олар – нуклеин қышқылдары мен белоктардың молекулаларының құрылымдық фрагменттері болып табылады.
60% -дан астам белгілі
және кең қолданатын дәрілік
препараттар – гетероциклды
II. Негізгі бөлім
1) Классификация
Гетероциклдар келесі негізгі сипаттамасы бойынша жіктеледі:
1.Гетероатомның табиғаты және саны бойынша;
2.Циклдың өлшеміне байланысты;
3.Қаныққандығына байланысты.
Табиғатта кең таралған – құрамында азот, оттегі және күкірт гетероатомдары бар, бес- және алтыбұрышты гетероциклдер.
Қаннықандығы бойынша гетероциклдарды: қаныққан, қанықпаған, ароматты гетероциклдар деп ажыратады. Ароматты емес гетероциклдар қасиеттері бойынша сәйкес ациклды қосылыстарға ұқсайды (аминдерге, амидтерге, қарапайым және күрделі эфирлерге, т.б.).
5- және 6-бұрышты гетероциклдер, ароматты қасиеттерге ие, құрамында (4n + 2) электрондары бар тұйықталған бүркіттескен жүйе. Ондай қосылыстар қасиеттері бойынша бензолға ұқсайды, ароматты гетероциклды қосылыстарға жатады.
Оларға, бензолды жүйелерге ұқсайтын, орын басу реакциялары бейім және гетероатом реакцияның жылдамдығын және орын басу реакцияның бағытын қадағалайды.
Ароматты гетероциклды қосылыстар табиғатта кең таралған.
Құрамында азоты бар гетероциклдарды қарастырайық.
Пиррол
2) ҚҰРАМЫНДА БІР АЗОТ ГЕТЕРОАТОМЫ БАР БЕС БҰРЫШТЫ ГЕТЕРОЦИКЛДЕР
1)Пиррол
Пиррол – құрамында бір азот атомы бар 5-бұрышты ароматты гетероцикл.
Пирролдың ароматты жүйесінде 6 p -электрондар бар: төрт қос байланыстың p -электрондары және екі – гетероатомнан.
Азот атомында жұп электрондар болғандықтан, ол донор ролін атқарады, яғни циклдың көміртек атомдарының электондық тығыздығын арттырады. Сондықтан пирролды p -артық гетероциклдерге жатқызады.
ПИРРОЛДЫҢ ХИМИЯЛЫҚ ҚАСИЕТТЕРІ:
1. Қышқылдық-негіздік қасиеті
Негіздік қасиетті пиррол көрсетпейді, себебі жұпты электрондар циклға кіреді.
Пиррол – ацидофобты қосылыс, қышқылдардың әсерінен полимерленеді.
Полярланған N-H –байланыс пирролға әлсіз қышқылдың қасиетін береді (pKa=16,5).
ЭЛЕКТРОФИЛЬДІ ОРЫНБАСУ РЕАКЦИЯЛАРЫ
Пирролдың p-артық гетероцикл болғандықтан, электрофильді реакцияларға оңай түседі.
Пирролдың электрофилдерге активтілігі бензолға қарағанда жоғары және анилин мен фенолдың активтілігіне жақын. Электрофильді орынбасу көбінде 2 орнына бағытталады.
Пирролдың ацидофобты қасиетке ие болғандықтан SE-реакцияларын қышқылсыз жүргізеді.
ПИРРОЛДЫҢ БИОЛОГИЯЛЫҚ БЕЛСЕНДІ ТУЫНДЫЛАРЫ:
Тетрапирролды қосылыстардың құрамында 4 пиррол сақинасынан тұратын, ароматты макроцикл порфин болады.
Орынбасушылары бар порфиндер порфириндер деп аталады.
Порфириндер металл комплекстерінің түрінде аса маңызды табиғи қосылыстардың құрамына кіреді – гемнің (гемоглобиннің простетикалық тобы), хлорофиллдің – өсімдіктердің жасыл пигменті, витамин В12.
2) Индол
Индол – құрамында конденсацияланған бензол және пиррол циклдары бар ароматты гетероциклды қосылыс.
ХИМИЯЛЫҚ ҚАСИЕТТЕРІ:
Индолдың химиялық қасиеттері пирролға ұқсас келеді.
Индолдың негіздік қасиеті жоқ, ацидофобты, әлсіз NH-қышқыл.
Электрофильді орынбасу реакциясына белсенді қатысады және реакция барысында орынбасушы пирролдық сақинаның 3 орнына келеді.
ИНДОЛДЫҢ БИОЛОГИЯЛЫҚ БЕЛСЕНДІ ТУЫНДЫЛАРЫ.
Триптофан – алмаспайтын амин қышқылы, белоктардың құрамына кіреді.
Серотонин – биогенді амин, триптофан метаболизмінің өнімі. Бас миының нейромедиаторы, жоғары биологиялық белсенділігі бар.
Триптамин – токсикологиялық биогенді амин, триптофанның декарбоксилденуінің өнімі.
Индольды алкалоидтер.
Алкалоидтер – өсімдіктердің құрамында болатын, азоты бар, гетероциклды, түрлі физиологиялық әсері бар негіздер. Индол сақинасы көптеген алкалоидтердің құрамында кездеседі:
резерпиннің (раувольфия өсімдіктерінде болады); қан қысымын төмендететін, тынышталдыратын әсері бар;
стрихнин (чилибуха өсімдігінің тұқымдарында болады; (сергітетін препарат);
Лизергин қышқылы (спорынья алкалоиды; лизергин қышқылының диэтиламиді - ЛСД – күшті галлюциноген).
3) БІР АЗОТЫ БАР АЛТЫБҰРЫШТЫ ГЕТЕРОЦИКЛДАР.
ПИРИДИН – бір азоты бар алтыбұрышты гетероцтклдар.
Пиридинің ароматты жүйесінде 6 p -электрондары бар, бензолдың ароматты жүйесіне ұқсайды: циклдың әр атомы ароматты секстетке бір р-электрон қосады.
Азоттың жұпты электрондары бағыттары өзге болғандықтан, бүркіттесуге қатыспайды. Азот атомы – акцептор, циклда электрондық тығыздықты төмендетеді, сондықтан, оны p -дефицитті гетероциклға жатқызады.
ПИРИДИННІҢ ХИМИЯЛЫҚ ҚАСИЕТТЕРІ:
Пиридиннің химиялық қасиеттері ароматты жүйемен және азот атомымен анықталады.
Негіздік және нуклеофильді қасиеттер.
Пиридин – азоттың жұпты электронының әсерінен әлсіз негіздік қасиет көрсетеді( рН=5,23 және қышқылдармен пиридиний тұзын түзеді.
Пиридиннің азот атомы нуклеофильдік қасиет көрсетеді және алкилпиридиний тұзын түзіп, алкилгалогенидтермен алкилденеді.
Ұқсас процесстер НАД+ коферментінің әрекеттесу механизмінің негізінде жүреді.
ТОТЫҒУ-ТОТЫҚСЫЗДАНУ
Пиридин циклы тотықтырғыштарға тұрақты. Алкилпиридиндер тотығып, пиридинкарбон қышқылдарын түзеді.
Пиридин қатал жағдайда гидрленеді, нәтижесінде қаныққан гетероцикл – пиперидин түзіледі..
Алкилпиридиний тұздары комплексті металл гибридтерімен оңай тотықсызданады.
ПИРИДИННІҢ БИОЛОГИЯЛЫҚ БЕЛСЕНДІ ТУЫНДЫЛАРЫ:
Никотин қышқылы және оның амиді - никотинамид - витамина РР-ның екі формасы. Никотинамид ферменттердің құрамына кіреді, тотығу-тотықсыздану реакцияларына қатысады.
Никотин қышқылының диэтиламиді - кордиамин – орталық нерв жүйесінің эффективті стимуляторы.
Пиридоксин и пиридоксаль –витамин В6 –ның түрлі формасы, коферменттің алғы заты - пиридоксальфосфат, ол кетоқышқылдардан трансаминдеу жолымен амин қышқылдарын синтездейді.
4) ЕКІ АЗОТ АТОМЫ БАР БЕС ЖӘНЕ АЛТЫБҰРЫШТЫ ГЕТЕРОЦИКЛДАР:
1) Имидазол. Пиразол.
Имидазол және пиразол – екі азоты бар 5-бұрышты ароматты гетероциклдар.
Имидазол мен пиразолдың ароматты жүйелерінде 6 p -электрон бар. Азоттың бір атомының -бір р-электрон ы (пиридиний атомы) ароматты жүйенің циклына кіреді, ал екіншісі– жұпты бөлінбеген электрондар (пирролдық атом).
Имидазол және пиразолдың молекуласы амфотерлы, бірақ негіздік қасиеттерін көбірек көрсетеді.
2) Гистамин – биогенді амин, гистидиннің декарбоксилденуінің өнімі; организмде аллергиялық реакцияларды қамтамасыз етеді.
Пиразолон-5-тің туындылары - антипирин, амидопирин, анальгин –анальгетиктер, қызуды басады, қабынуға қарсы қосылыстар.
2) Пиримидин
Пиримидин – екі азот атомы бар 6-бұрышты ароматты гетероцикл.
Пиримидиннің ароматты жүйесінде 6 p -электрон болады, пиридиннің ароматты жүйесіне ұқсайды. Пиримидиннің химиялық қасиеттері пиридинге ұқсас. Пиримидин – әлсіз негіз, электрофильді реагенттерге, тотықтырғыштарға инертты.
Нуклеофильді орынбасу және тотықсыздану реакциялары пиримидинде пиридинге қарағанда оңай жүреді.
ПИРИМИДИННІҢ БИОЛОГИЯЛЫҚ БЕСЕНДІ ТУЫНДЫЛАРЫ.
Маңызды биологиялық рольді пиримидиннің гидрокси- және аминотуындылары атқарады.
Урацил, тимин, цитозин – азоттық негіздер; нуклеозид, нуклеотид, нуклеин қышқылдарының құрамына кіреді.
3) Пурин - ароматты гетероциклды қосылыс, құрамында конденсирленген пиримидин және имидазол циклдары бар.
4) Аденин және гуанин - азоттық негіздер, НҚ, коферменттедің құрамына кіреді.
5)Пуриндік алкалоидтар – кофеин, теофиллин, теобромин – ксантиннің метилденген туындысы; шай, какао, кофеде болады. Кофеин – жүректің жұмысын стимульдейді, нерв жүйесіне әсер етеді, қоздырады. Теофиллин және теобромин күшті несепті айдайтын заттар.
III.Қолданылған әдебиеттер.