Биохимия және химиялық пәндер кафедрасының оқытушысы

№4 дәріс 
Тақырыбы: Карбон қышқылдары.

 

 

“Жалпы медицина”, “Стоматология” мамандығы бойынша 

1-курс студенттеріне арналған «Химия» пәні  
 
Лектор: биохимия және химиялық пәндер кафедрасының оқытушысы

 

 
Елемесова Жаннур Габдилмаликовна

Мақсаты және  міндеттері:

 

Студент білуі  керек:

 

• Алифаттық, карбоциклдік ароматтық карбон қышқылдарының классификациясын, физикалық қасиеттерін және номенклатурасын
• Карбон қышқылдарының химиялық қасиеттерін.

 

      Студент дағдылануы керек:

 

• Карбон қышқылдарының химиялық қасиеттерін сипаттайтын реакция теңдеулерінің схемасын жазуды.
• Карбон қышқылдары қатысатын реакциялардағы өнімдердің түзілуін болжауды.
• Карбон қышқылдарының молекулаларындағы атомдардың өзара әсерінің себептері мен салдарларын түсіндіре білуді.

 

 

 

Өзектілігі:

 

• Карбон қышқылдары - органикалық қосылыстардың маңызды кластарының бірі. Көптеген дәрілік заттардың негізі болып табылады. Адам ағзасында бос күйінде және биологиялық мембраналардың негізгі құрылымдық құраушысы болып табылатын бейтарап майлардың,фосфолипидтер және басқа да липидтердің құрамында кездеседі.

 

Дәріс жоспары:

 

• Кіріспе
• Карбон қышқылдарының классификациясы
• Карбоксил тобының құрылысы
• Химиялық қасиеттері

- Консервілеу  мен маринадтау үшін қандай  қышқылды қолданады?  
- Компоттар мен шырындар әзірлеу үшін қандай қышқылды қолданады?  
- Сүтқышқылды өнімдерде қандай қышқыл кездеседі? 
- Адам ағзасында күн сайын 400г мөлшерде қандай қышқыл түзіледі ? Ол несеп, тер, теріде кездесуі мүмкін.  
- Ашыған майдың ерекше иісі қандай қышқылдың түзілгендігін айғақтайды?  
- Ұзаққа созылған жүгіруден кейін неліктен аяқ балтырлары ауырады?

     Көптеген қышқылдардың тарихи  қалыптасқан тривиалды атаулары  бар, олар заттардың табиғи көзін, аса айқын қасиетін, алыну әдісін,

    қолданылу  саласын

    көрсетіп  тұрады

 

Карбон қышқылдары  табиғатта

 

Химиялық формула

 

Қышқыл-дың  жүйелік атауы

 

Қышқыл-дың  триви-алды атауы

 

Метан

 

Этан

 

Пропан

 

Бутан

 

Пентан

 

Гексан

 

Гептан

 

Октан

 

Нонан

 

Декан

 

Құмыр-сқа

 

Сірке

 

Пропион

 

Май

 

Вале-риан

 

Капрон

 

Энант

 

Каприл

 

Пеларгон

 

Каприн

С2Н5СООН – пропион қышқылы - ағаш қара

  майы (смола)

С3Н7СООН – май қышқылы - қаймақ майы

С4Н9СООН –валериан қышқылы -  валериан шөбінің тамыры

 

 

 

 

С6Н5СООН –бензой қышқылы - қалампыр майы

-(СООН)-2 дикарбон  қышқылдары– қымыздық, саумалдық, жоңышқа, рауғаш, қызанақ, көптеген жидектерде  калий тұзы түрінде кездеседі

 

 

 

Оттекті қосылыстар

 

Спирттер

 

Біратомды

 

Көпатомды

 

Альдегидтер  мен кетондар

 

Карбон қышқылдары

 

Эфирлер

 

Жай

 

Күрделі

Карбон қышқылдарының  алынуы

 

Қаныққан карбон  қышқылдары алынады:

1. Спирттердің  тотығуынан

 

2. Альдегидтердің  тотығуынан

 

3. Көмірсутектердің  тотығуынан

Карбон қышқылдары – құрамында карбоксил тобы бар, жалпы формуласы R-COOH болатын заттар       

 

 

Карбон қышқылдарының  классификациясы:

 

0. Карбоксил тобының санына байланысты

● бірнегізді – сірке қышқылы

● екінегізді – қымыздық қышқылы

● көпнегізді – лимон қышқылы

 

Карбоксил топтарының  саны бойынша қышқылдардың классификациясы

 

Бірнегізді

 

     Екінегізді

 

     Көпнегізді

 

Карбонил тобы

 

Карбоксил  тобы

 

Гидроксил  тобы

2) Радикалдың табиғатына байланысты

● қаныққан– пропион қышқылы

● қанықпаған– акрил қышқылы

● ароматты  – бензой қышқылы

 

Карбон қышқылдарының  номенклатурасы

 

? Өзін-өзі бақылауға тапсырма

 

Радикалдың табиғатына  байланысты қышқылдардың классификациясы

 

қаныққан

 

қанықпаған

 

ароматты

 

? Өзін-өзі бақылауға тапсырма

Жоғары май  карбон қышқылдары (ЖМК)

 

• Қаныққан жоғары май қышқылдар: 
  С17Н35СООН стеарин қышқылы және  С15Н31СООН пальмитин қышқылы;
• Қанықпаған жоғары май қышқылдар: 
  С17Н33СООН олеин қышқылы, Δ9; С17Н31СООН линол қышқылы, Δ9,12; 
  С17Н29СООН линолен қышқылы, Δ9,12,15.
• ЖМҚ тұздары сабындар деп аталады 
  

Физические  свойства карбоновых кислот

 

Қаныққан карбон  қышқылдарының физикалық қасиеттері

 

ТБ

 

Жоғарығы қышқылдар

 

Пальмитин қышқылы

 

Стеарин қышқылы

 

Олеин қышқылы

 

Төменгі қышқылдар 

 

Май қышқылы

Карбон қышқылдары

 

Карбон қышқылдары RCOOH

 

Ерекше қасиеттері

 

Жалпы қасиеттері

 

Хлорлау (радикалды)

 

Металдармен  реакциясы

 

спирттер

 

су

 

фенолдар

 

қышқылдар

 

Қышқылдық  қасиеттерінің артуы

Карбоксил  тобының құрылысы

 

Сұрақ?

Карбоксил  тобында электрон тығыздығын  қайта бөлу қалай жүзеге асады?

Карбон қышқылының  молекулаларындағы атомдардың өзара әсерлесуі неге негізделеді?

Бұл карбон  қышқылдарының химиялық қасиеттеріне қала әсер етеді?

 

?  Өзіңді тексер

 

электртерістілік:  
С(sp2) – 2,69; O – 3,5 және H – 2,2.

 Карбон қышқылдарының карбоксил тобында р,-қабысудың болуы спирттерге қарағанда карбон қышқылдарының қышқылдық қасиеттерін едәуір ұлғайтады. 
рКа С2Н5ОН =18 
    рКа СН3СООН = 4,76 
Көмірсутек радикалының ұзындығын арттыру карбон қышқылдарының әлсізденуіне әкеледі 
Қышқыл радикалында электрондонорлы орынбасарлар қышқылдық қасиетті төмендетеді, ал электронакцепторлы орынбасарлар қышқылдық қасиетті арттырады. 

Түзілуі

 

1)тұздар

 

2)Күрделі эфирлер

 

амидтер

 

хлорангидридтер

 

галогенкарбон қышқылдары

 

Реакциялық  орталықтар:   

 

 
Нуклеофилді шабуылдың  жеңілдігі мыналарға байланысты: 

 

•  көміртек атомындағы тиімді оң зарядтың мөлшеріне;
• кеңістіктік қол жетімділігіне;
• ортаның қышқылдық-негіздік қасиеттеріне.

 

 Карбон қышқылдарында СН-қышқылдық болады (альфа-көміртек атомымен байланысқан сутегі атомының белсенділігі).  
Ол карбоксил тобы көрсететін теріс индуктивті эффектімен қамтамасыз етілген.

Химиялық қасиеттері

 

Қышқылдардың  жалпы қасиеттерін көрсетеді

 

Карбоксилат-иондағы  зарядтың делокализденуіне байланысты спирттер мен фенолдарға қарағанда күштірек қышқылдар болып табылады

       Неліктен қышқылдар арасында  газтәрізді заттар кездеспейді?

 Бұл сутектік байланыстармен байланысқан молекулалардың қауымдастығына байланысты.

 

Карбон қышқылдарының  суда ерігіштігін де сутектік  байланыстардың түзілуімен түсіндіруге  болады.

 

Карбон қышқылдарының  жалпы қасиеттері сәйкес бейорганикалық  қосылыстардың қасиеттеріне ұқсас:

 

1. Сулы ерітінділердегі  диссоциация (қышқылдық орта, индикаторлар  түсін өзгертеді).

 

2. Карбон қышқылдары  кернеу қатарында сутегіне дейінгі  металдармен орынбасу реакциясына  түседі.

 

видео

 

Видео

 

Сірке қышқылы

 

Магний ацетаты

3.Карбон қышқылдары  негізгі оксидтермен тұз және  су түзе отырып әрекеттеседі.

 

Сірке қышқылы

 

Мыс ацетаты

4. Негіздермен (сілтілер мен ерімейтін) және  амфотерлі гидроксидтермен бейтараптау  реакциясына түседі.

 

Видео

 

Сірке қышқылы

 

Натрий ацетаты

5. Әлсіз және  ұшпа қышқылдардың тұздарымен  оларды тұздарынан ығыстыра отырып  әрекеттеседі.

 

видео

 

Сірке қышқылы

 

Кальций ацетаты

6. Қышқылдар  қышқылдық оксидтер түзе алады (немесе қышқыл ангидридтерін).

 

Сірке қышқылы

 

Сірке ангидриді

 Этерификация реакциясы – карбон қышқылдарының спирттермен әрекеттесуі кезінде күрделі эфирлердің түзілуі.

 

Сл. эфиры

 

Карбоксил  тобы бойынша қышқылдар реакциясы (SN механизмі).   
 
(Нуклеофилдер электрон донорлары болып табылады: OH-,  RO-,  CN-,  -NH2

Молекулаларында  радикалдардың болуына байланысты  қышқылдардың ерекше қасиеттері. Галогендермен реакция.

 

? Бұл қышқылдардың қайсысы күштірек? Неліктен?

 

Сірке қышқылы

 

Хлорсірке  қышқылы

Карбон қышқылдарының  органикалық қосылыстардың басқа  кластарымен генетикалық байланысы  сызбада көрсетілген:

 

? Этанды негізге ала отырып берілген айналулар тізбегін химиялық реакция теңдеулер арқылы дәлелдеуге тырысыңыз

 

Көмірсу-тектер

 

Көмірсутектердің  галогентуындылары

 

спирттер

 

альдегидтер

 

Карбон қышқылдары

Қорытынды:

 

0. Карбон қышқылдары деп молекулаларының құрамында  көмірсутек радикалымен байланысқан бір немесе бірнеше карбоксил тобы бар органикалық қосылыстарды айтады.
1. Альдегидтер сияқты карбон қышқылдарына да көміртек қаңқасының изомериясы тән .
2. Карбон қышқылының молекулалары димерлер түзеді.
3. Карбон қышқылдарының классына тән жалпы қасиеттері-құрамында сутегі мен оттегі арасында шұғыл полярлы байланысы бар гидроксил тобының болуымен сипатталады. Карбон қышқылдарына бейорганикалық қышқылдармен ортақ қасиеттермен қатар ерекше, тек қана органикалық қосылыстарда болатын қасиеттер тән.

 

1

 

Қарқынды жұмыс кезінде бұлшық еттерде сүт қышқылы жинақталады, мұның әсерінен өзгеше ауырсыну пайда болады. Жинақталудың себебі – оттегінің жетіспеушілігі, НАД-Н қатысуымен пирожүзім қышқылынан сүт қышқылының қайта қалпына келуін тудырады

 

Карбон қышқылдары табиғатта табылған: 

НСООН (құмырсқалардан бөлінетін ащы заттың құрамынан табылғаннан кейін, 17 ғ. белгілі болды) – қалақай, құмырсқалардан бөлінетін зат, шырша қылқаны

СН3СООН – ашу өнімдері, спиртті сұйықтықтардың ашытылуы (сірке су түзілуі)

 

10